(3aS,5aR,6R,8aS,8bS)-6,8b-dimethyltetrahydro-1H-8a,5a-(epoxyethano)indeno[4,5-c]furan-3,4,10(3aH,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,5aR,6R,8aS,8bS)-6,8b-dimethyltetrahydro-1H-8a,5a-(epoxyethano)indeno[4,5-c]furan-3,4,10(3aH,5H)-trione
• 英文别名: (1S,2S,6S,9R,15R)-2,15-dimethyl-4,12-dioxatetracyclo[7.3.3.01,9.02,6]pentadecane-5,7,11-trione
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: PSUIRUALYAXHFW-RWJXBOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,6R,8aS,8bS)-6,8b-dimethyltetrahydro-1H-8a,5a-(epoxyethano)indeno[4,5-c]furan-3,4,10(3aH,5H)-trione 在 四溴化碳 、 间氯过氧苯甲酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (-)-jiadifenolide
  参考文献：
  名称：

  （-）-佳地诺利德的八步克级合成

  摘要：

  将具有生物活性的次生代谢产物发展为有用的药物需要持续获取有意义数量的物质。尽管任何化学合成方法都具有广泛的用途，但要确定经济可行的合成方法仍是一个更大的挑战。在这里，我们报告了神经营养微量代谢物（-）-加地非诺利德的简明合成及其以克为单位的生产。途径和中间许多有效的密钥的结构相似的简洁八角萜使化学合成用于访问和修改这些潜在治疗剂的方法不容置疑。

  DOI：

  10.1038/nchem.2283
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyl-6-octen-1-yne 在 四丁基溴化铵 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3aS,5aR,6R,8aS,8bS)-6,8b-dimethyltetrahydro-1H-8a,5a-(epoxyethano)indeno[4,5-c]furan-3,4,10(3aH,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  （-）-佳地诺利德的八步克级合成

  摘要：

  将具有生物活性的次生代谢产物发展为有用的药物需要持续获取有意义数量的物质。尽管任何化学合成方法都具有广泛的用途，但要确定经济可行的合成方法仍是一个更大的挑战。在这里，我们报告了神经营养微量代谢物（-）-加地非诺利德的简明合成及其以克为单位的生产。途径和中间许多有效的密钥的结构相似的简洁八角萜使化学合成用于访问和修改这些潜在治疗剂的方法不容置疑。

  DOI：

  10.1038/nchem.2283

文献信息

• Synthesis of (−)-11-<i>O</i>-Debenzoyltashironin: Neurotrophic Sesquiterpenes Cause Hyperexcitation
  作者：Masaki Ohtawa、Michael J. Krambis、Rok Cerne、Jeffrey M. Schkeryantz、Jeffrey M. Witkin、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.7b04206

  日期：2017.7.19

  neurotrophic sesquiterpenes, trace plant metabolites that enhance neurite outgrowth in cultured neurons. We report its synthesis in six steps from a butenolide heterodimer via its likely biosynthetic precursor, 3,6-dideoxy-10-hydroxypseudoanisatin, here identified as the chain tautomer of 1. Access to the tashironin chemotype fills a gap in a comparison set of convulsive and neurotrophic sesquiterpenes, which

  11- O- Debenzoyltashironin（1）是神经营养倍半萜的成员，是一种痕量植物代谢产物，可增强神经元在神经元中的生长。我们报告了从丁烯内酯异二聚体通过其可能的生物合成前体3,6-dideoxy-10-hydroxypseudoanisatin，这里确定为1的链互变异构体的六个步骤的合成。使用tashironin的化学型填补了惊厥性和神经营养性倍半萜的比较中的空白，我们假设它们具有相同的靶标。在这里，我们显示这两个类别相互过度兴奋大鼠皮质神经元，与抑制性通道的拮抗作用和去极化诱导的神经突增生的机制相一致。