乙酰紫堇灵 | 18797-80-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 中文名称: 乙酰紫堇灵
• 中文别名: 乙酰紫堇醇灵碱
• 英文名称: acetylcorynoline
• 英文别名: [(1R,12S,13R)-13,24-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaen-12-yl] acetate
• CAS: 18797-80-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: PUHCFWFODBLSAP-WWNPGLIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  158～159℃
• 密度：
  1.42
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

产品描述

苦地丁系罂粟科植物紫堇的带根全草，中医用于清热解毒、活血消肿，治疗感冒、咳嗽、肝炎及多种炎症，尤其对风湿病和心肌炎有较好疗效。其主要成分乙酰紫堇灵具有镇静、抗钩端螺旋体及肝损伤保护作用，尤其是后者效果较强。

生物活性

Acetylcorynoline

Acetylcorynoline 是从中草药紫堇属植物（如云前胡 Peucedanum rubricaule 和紫花鱼灯草 Corydalis incisa）中提取的主要生物碱成分，具有抗炎特性。研究显示 Acetylcorynoline 可能通过降低 egl-1 的表达来抑制细胞凋亡通路，并增加 rpn5 的表达来增强蛋白酶体的活性。

靶点

Target	Value
egl-1	()
rpn5	()
Proteasome	()

化学性质

Acetylcorynoline 是一种黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

用途

乙酰紫堇灵

• 具有镇静和保肝的作用。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 药理药效：具有镇静、抗钩端螺旋体及肝损伤保护的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-6,8-dimethyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 乙酰紫堇灵
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of (±)-corynoline, (±)-11-epicorynoline, (±)-isocorynoline, and (±)-11-epiisocorynoline from corysamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82413-2

文献信息

• Die absolute konfiguration des (+)-corynolins
  作者：N. Takao、M. Kamigauchi、K. Iwasa

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85057-7

  日期：1979.1

  From Corydalis incisa (+)-corynoline (2) was isolated together with (±)-corynoline (2'), which has been reported to be the major alkaloid. Optical resolution of 2' was achieved by resolving the corresponding diastereomeric esters with (-)-menthoxyacetic acid. The quaternary hydroxide of (+)-corynoline-O-acetate (3) was subjected to Emde degradation to afford the hydromethine base (5), the methiodide

  从延胡索中，分离了（+）-延胡索碱（2）和（±）-延胡索碱（2'），据报道这是主要的生物碱。通过用（-）-薄荷氧基乙酸拆分相应的非对映体酯来实现2 '的光学拆分。对（+）-钴氢化啉-O-乙酸盐的季氢氧化物（3）进行Emde降解，得到氢次甲基碱（5），其甲硫醇通过进一步的Emde降解转化为光学活性的无氮产物（6）。该产物与由（+）-14-epicorynoline（1），其绝对构型已通过X射线分析确定。该结果表明（+）-天冬氨酸（2）的绝对构型为11S，13R和14R。
• [EN] BENZOPHENANTHRIDINE ALKALOIDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] ALCALOÏDES DE BENZOPHÉNANTHRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CHENGDU ANTICANCER BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2021073603A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Described herein are compounds that can arrest mitotic cells and their use in the treatment of disorders such as cancers.
• A biomimetic synthesis of (±)-corynoline, (±)-11-epicorynoline, (±)-isocorynoline, and (±)-11-epiisocorynoline from corysamine
  作者：Miyoji Hanaoka、Shuji Yoshida、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82413-2

  日期：1988.1