乙酰紫草素 | 54984-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙酰紫草素
• 英文名称: acetylshikonin
• 英文别名: acetyl-alkannin；[1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] acetate
• CAS: 54984-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: WNFXUXZJJKTDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  2.700 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

DL-乙酰紫草素是一种非选择性的、可逆的细胞色素P450抑制剂，其IC50值为1.4至4.0微摩尔。这种物质不仅具有抗癌作用，还表现出抗炎活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Triacetylshikalkin 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到乙酰紫草素
  参考文献：
  名称：

  抗增殖(±)-紫草素及其O-酰基衍生物的改进实用合成路线

  摘要：

  紫草素及其 O-酰基衍生物由于其作为抗癌细胞的高选择性细胞毒性剂的效力而受到药物化学家越来越多的关注。然而，...

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1853171

文献信息

• Process for preparing 5,8-dihydroxynaphthoquinone derivatives, novel
  申请人：Kuhnil Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05696276A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  5,8-dihydroxynaphthoquinone derivatives represented by the following general formula (IA): ##STR1## in which R.sup.1 represents alkyl or alkenyl, R.sup.2a represents alkyl or a group --C(O)R wherein R represents alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl or aralkenyl, which can be substituted or unsubstituted with one or more halogen(s), and R.sup.3 represents hydrogen or alkyl, provided that when R.sup.2a is a group --C(O)R and R.sup.3 is hydrogen, R.sup.1 is other than 3-methyl-2-butenyl; and when R.sup.2a represents methyl and R.sup.3 independently represents hydrogen or methyl, R.sup.1 is other than 3-methylbutyl. Processes for preparing 5,8-dihydroxynaphthoquinone derivatives are also provided.

  以下是以如下通式（IA）表示的5,8-二羟基萘醌衍生物：##STR1## 其中，R1代表烷基或烯基，R2a代表烷基或基团--C（O）R，其中R代表烷基，烯基，芳基，芳基烷基或芳基烯基，可以带有一个或多个卤素的取代基或未取代基，而R3代表氢或烷基，但当R2a为基团--C（O）R且R3为氢时，R1不是3-甲基-2-丁烯基；当R2a代表甲基且R3独立地代表氢或甲基时，R1不是3-甲基丁基。还提供了制备5,8-二羟基萘醌衍生物的过程。
• Methods and compositions to prevent addiction
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US11045465B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Disclosed herein is a method of reducing or preventing the development of aversion to a CNS stimulant in a subject comprising, administering a therapeutic amount of the neurological stimulant and administering an antagonist of the kappa opioid receptor, to thereby reduce or prevent the development of aversion to the CNS stimulant in the subject. Also disclosed is a method of reducing or preventing the development of addiction to a CNS stimulant in a subject, comprising, administering the CNS stimulant and administering a mu opioid receptor antagonist to thereby reduce or prevent the development of addiction to the CNS stimulant in the subject. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a central nervous system stimulant and an opioid receptor antagonist. Examples of central nervous system stimulants (such as methylphenidate) and opioid receptor antagonists (such as naltrexone) are provided.

  本文公开了一种减少或防止受试者对中枢神经系统兴奋剂产生厌恶感的方法，包括施用治疗量的神经兴奋剂和施用卡巴阿片受体拮抗剂，从而减少或防止受试者对中枢神经系统兴奋剂产生厌恶感。还公开了一种减少或防止受试者对中枢神经刺激物成瘾的方法，包括施用中枢神经刺激物和施用μ阿片受体拮抗剂，从而减少或防止受试者对中枢神经刺激物成瘾。还公开了包含中枢神经系统兴奋剂和阿片受体拮抗剂的药物组合物。提供了中枢神经系统兴奋剂（如哌醋甲酯）和阿片受体拮抗剂（如纳曲酮）的实例。
• Shikonin derivatives: synthesis and inhibition of human telomerase
  作者：Qun Lu、Weijun Liu、Jian Ding、Junchao Cai、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00158-0

  日期：2002.5

  We synthesized DL-shikonin, shikonin, alkanin, and their cyclo-derivatives and acyl-derivatives. These compounds have low cytotoxicity, as well as inhibitory activity against the telomerase enzyme, except cyclo-derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• USE OF OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1926490A2

  公开（公告）日：2008-06-04
• NAPHTHALENEDIONE COMPOUNDS
  申请人：Sunten Phytotech Co., Ltd.

  公开号：EP2004174A2

  公开（公告）日：2008-12-24