2-呋喃-3-基喹啉-3-甲醛 | 1020540-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-呋喃-3-基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-(furan-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1020540-65-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: FYTLIZCRSCGRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃-3-基喹啉-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(furan-3-yl)-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  的噻吩并合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由一个iodocyclization反应和它们的荧光性质和DFT机理研究†

  摘要：

  在本文中，我们报道的噻吩并新颖合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物通过分子内反应iodocyclization。噻吩并[2,3- c ] ac啶衍生物在己烷中显示蓝色荧光。进行了DFT和时间依赖性（TD）DFT研究。这种方法提供了一种新颖途径访问噻吩并[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由6-内iodocyclization反应。

  DOI：

  10.1039/c8nj03511c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 3-呋喃硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以86%的产率得到2-呋喃-3-基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  的噻吩并合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由一个iodocyclization反应和它们的荧光性质和DFT机理研究†

  摘要：

  在本文中，我们报道的噻吩并新颖合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物通过分子内反应iodocyclization。噻吩并[2,3- c ] ac啶衍生物在己烷中显示蓝色荧光。进行了DFT和时间依赖性（TD）DFT研究。这种方法提供了一种新颖途径访问噻吩并[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由6-内iodocyclization反应。

  DOI：

  10.1039/c8nj03511c

文献信息

• Efficient Suzuki−Miyaura Coupling of (Hetero)aryl Chlorides with Thiophene- and Furanboronic Acids in Aqueous <i>n-</i>Butanol
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1021/jo8001886

  日期：2008.4.1

  An efficient Suzuki cross-coupling protocol enables the reaction of N-hetero and normal aryl chlorides with thiophene- and furanboronic acids. Coupling is effected in aqueous n-butanol as the solvent in near quantitative yield with a catalyst loading of 0.1 - 1 mol %. For heterocyclic substrates aqueous catalysis is found to be more efficient than Suzuki coupling under anhydrous conditions. The developed Suzuki coupling procedure utilizes biodegradable solvents and is useful for large scale reactions, as it includes the facile product separation from a biphasic solvent mixture without the need for additional organic solvents during workup.
• Iron-Promoted Intramolecular Cascade Cyclization for the Synthesis of Selenophene-Fused, Quinoline-Based Heteroacenes
  作者：Amol D. Sonawane、Yasuhiro Kubota、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01061

  日期：2019.7.5

  Herein, we report the Fe(III)-promoted linear intramolecular cascade cyclization of 1,3-diyne and 1,3,5-triyne for the construction of selenophene-fused, quinoline-based heteroacene scaffolds. In one step, 1,3-diyne and 1,3,5-triyne were cyclized via diversified internal nucleophiles by using diorganyl diselenides. The diorganyl diselenide plays dual role, one as a cyclizing agent and second as insertion of one and/or two selenium atom and one R'-Se group in the final product. This is highly important in terms of atom economy. Diversified internal nucleophiles were used to afford quinoline- and acridine-based cores. The synthesized selenophene-fused derivatives showed lambda(max), F-max, and Phi(f) values in the range from 370-411 nm, 427-472 nm, and 0.003-0.059, respectively, in dichloromethane solvent.