methyl 4-[2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]-3-nitro-5-phenylmethoxybenzoate | 503311-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]-3-nitro-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 503311-37-3
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₈Si
• 分子量: 555.7
• InChiKey: PYFDZYIPRDBJAF-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]-3-nitro-5-phenylmethoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 methyl (4R,6R,8R)-8-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)-7-oxo-10-phenylmethoxy-5-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯甲唑啉的简便构建：（+）-FR900482的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290016
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-nitro-5-phenylmethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate 、 5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到methyl 4-[2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]-3-nitro-5-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯甲唑啉的简便构建：（+）-FR900482的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290016

文献信息

• Facile Construction ofN-Hydroxybenzazocine: Enantioselective Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Masashi Suzuki、Mika Kambe、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.200290016

  日期：2002.12.16