(2E,2'E)-1,1'-(2,6-dimethyl-3,5-pyridinediyl)bis[3-phenyl-2-propen-1-one] | 145221-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,2'E)-1,1'-(2,6-dimethyl-3,5-pyridinediyl)bis[3-phenyl-2-propen-1-one]
• 英文别名: (E)-1-[2,6-dimethyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyridin-3-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 145221-64-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: GZJMCRXKQKLTHZ-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-1,1'-(2,6-dimethyl-3,5-pyridinediyl)bis[3-phenyl-2-propen-1-one] 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到1-[2,6-Dimethyl-5-(3-phenyl-propionyl)-pyridin-3-yl]-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Azachalcone Derivatives and Their Bis Substituted Analogs as Novel Antimycobacterial Agents

  摘要：

  从3,5-双乙酰基-2,6-二甲基吡啶通过克莱森-施密特缩合反应制备了十五种新型取代的氮杂二烯衍生物及其双取代类似物。研究了反应条件对单取代和双取代氮杂二烯酮产率的影响，以优化反应条件。给出了所选化合物的光谱特征以及初步的抗结核活性结果。

  DOI：

  10.1135/cccc19980698
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,2'E)-1,1'-(2,6-dimethyl-3,5-pyridinediyl)bis[3-phenyl-2-propen-1-one]
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Organic Luminophores Based on 3,5-Diacetylpyridines

  摘要：

  已经使用乙酰丙酮或氧亚甲基丙酮钠盐与相应的醛反应来制备3,5-二乙酰-1,4-二氢吡啶III，这些化合物已经被氧化成二乙酰吡啶VII。这些化合物经过酸催化与苯甲醛反应转化为香豆素VIII，用于合成发光吡啶I和II的Kröhnke合成。

  DOI：

  10.1135/cccc19921937

文献信息

• Synthesis of novel substituted pyridine derivatives from 3,5-diacetyl-2,6-dimethylpyridine
  作者：Jun Zhang、Min Zhang、Weiguo Cao、Liping Song、Qun Qian、Jiwen Tan

  DOI：10.1002/hc.20522

  日期：——

  A series of novel (1-acetyl-5-aryl-4,5-dihydro)-1H-pyrazole substituted pyridine derivatives and poly substituted [2,3′-bipyridine]-5-carbonitrile derivatives were synthesized from 3,5-diacetyl-2,6-dimethylpyridine. The structures of two typical 3,5-bis[1-acetyl-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-2,6-dimethylpyridines [3b(1) and 3b(2)] were confirmed by X-ray diffraction analysis. © 2009

  以3,5-二乙酰为原料合成了一系列新型(1-乙酰-5-芳基-4,5-二氢)-1H-吡唑取代的吡啶衍生物和多取代的[2,3'-联吡啶]-5-腈衍生物-2,6-二甲基吡啶。两种典型的3,5-双[1-乙酰基-5-(4-氯苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基]-2,6-二甲基吡啶的结构[3b(1)和3b (2)] 经 X 射线衍射分析证实。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:123–130, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20522
• Preparation of New Organic Luminophores Based on 3,5-Diacetylpyridines
  作者：Pavel Lhoták、Antonín Kurfürst

  DOI：10.1135/cccc19921937

  日期：——

  The reaction of acetylacetone or sodium salt of oxymethyleneacetone with corresponding aldehydes has been used to prepare 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines III which have been oxidized to diacetylpyridines VII. These compounds have been transformed by an acid-catalyzed reaction with benzaldehyde into the chalcones VIII which have been utilized for the Kröhnke synthesis of luminophoric terpyridines I and II.

  已经使用乙酰丙酮或氧亚甲基丙酮钠盐与相应的醛反应来制备3,5-二乙酰-1,4-二氢吡啶III，这些化合物已经被氧化成二乙酰吡啶VII。这些化合物经过酸催化与苯甲醛反应转化为香豆素VIII，用于合成发光吡啶I和II的Kröhnke合成。
• Azachalcone Derivatives and Their Bis Substituted Analogs as Novel Antimycobacterial Agents
  作者：Václav Kozmík、Pavel Lhoták、Želmíra Odlerová、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19980698

  日期：——

  Fifteen novel substituted azachalcone derivatives and their bis substituted analogs were prepared from 3,5-diacetyl-2,6-dimethylpyridine by the Claisen-Schmidt condensation. The influence of the reaction conditions on the yield of mono- and bischalcones was studied to optimize the reaction. Spectral characteristics along with preliminary results of antimycobacterial activity of selected compounds are given.

  从3,5-双乙酰基-2,6-二甲基吡啶通过克莱森-施密特缩合反应制备了十五种新型取代的氮杂二烯衍生物及其双取代类似物。研究了反应条件对单取代和双取代氮杂二烯酮产率的影响，以优化反应条件。给出了所选化合物的光谱特征以及初步的抗结核活性结果。