methyl 2-[8-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]acetate | 145433-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[8-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]acetate
• CAS: 145433-65-4；145433-67-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: KICPOFKCSQIMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[8-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]acetate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.05h， 生成 2-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-ene-8-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的MCPBA氧化：轻松进入新的功能化环戊烷结构单元

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88317-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-Oxabicyclo<4.3.0>-nonane-4,8-dione 在 三光气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 methyl 2-[8-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的MCPBA氧化：轻松进入新的功能化环戊烷结构单元

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88317-4

文献信息

• MCPBA oxidation of bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione: an easy entry to a new functionalized cyclopentanoid building block
  作者：Luigi Garlaschelli、Giovanni Vidari、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88317-4

  日期：1992.1

  Alteration of the C2V symmetry of cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione was achieved by a MCPBA controlled Baeyer-Villiger oxidation. Cis-3-oxabicyclo[4.3.0] nonane-4,8-dione (3) thus obtained was used in a formal synthesis of (±)-loganin (4).

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。