penta-O-acetylribitol | 7208-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-O-acetylribitol
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Penta-O-acetylribitol；2R,3S,4S-pentitol pentaacetate；penta-O-acetyl-xylitol；adonitol pentaacetate；peracetylated ribitol；ribitol penta-acetate
• CAS: 7208-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: NVKPIAUSOPISJK-QDMKHBRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2,3-tri-O-acetyl-4,5-dideoxy-5-C-(2,4-dichlorophenyl)-D-threo-pent-4-enitol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 penta-O-acetylribitol
  参考文献：
  名称：

  2,4-O-亚苄基-1-核糖-己-5-糖醇衍生物的乙酰化作用

  摘要：

  摘要（Z）-1,3-二-O-乙酰基-2,4-O-亚苄基-5,6-二脱氧-6-C-（2,4-二氯苯基）-1-核糖-hex-5的乙解-2-烯醇，除了2-C-[（S）-乙酰氧基（2,4-二氯苯基）甲基] -3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-异位-和-葡萄糖-己基吡喃糖基苯，（E）-1,2,3,4-四-O-乙酰基-5,6-二脱氧-6- C-（2,4-二氯苯基）-d-lyxo-和-l-ribo -hex -5-烯醇为主要产品。该反应的速率以及产物的比例取决于C-3的手性。通过乙酰解相应的1-赤-戊-4-烯醇衍生物来证实这一点。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80036-7

文献信息

• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• On stereochemistry of osmium tetroxide oxidation of allylic alcohol systems: empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88231-3

  日期：1983.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。
• On stereochemistry of osmium tetraoxide oxidation of allylic alcohol systems. Empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80008-3

  日期：1984.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。
• Stereoselective epoxidation of divinylmethanol: A synthetic approach to the pentitols
  作者：David Holland、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81036-8

  日期：——

  -butyl hydroperoxide with catalytically active Ti 4+ , V 5+ , or Mo 6+ complexes are employed as epoxidation reagents. However, the diastereoselectivities characterising the epoxidations and the regioselectivities governing the epoxide-ring openings are not sufficiently high to constitute an attractive synthesis of either ribitol, dl -arabinitol, or xylitol from divinylmethanol.

  摘要二乙烯基甲醇（9）的过氧酸环氧化，然后进行乙酰化，得到具有赤型（53％）和苏型（47％）构型的乙酰化单环氧化物1和2。1和2的过氧酸环氧化产生了乙酰化的二环氧化物3（赤藓红，36％）和4（赤藓红，64％）（来自1）和4（赤藓红，47％）和5（苏绿） -threo，5​​3％）（来自2）。根据（a）1 Hn.mr化学位移和偶合常数数据，对相对构型分配为1-5，（b）观察到1仅给出3和4，而2仅给出4和5 （c）在乙酸酐中带有乙酸根离子的3-5分别在其伯碳原子上优先经历环氧化物开环的事实，分别得到核糖醇，dl-阿拉伯糖醇和木糖醇的五乙酸盐，作为主要产品。当过氧酸或叔丁基氢过氧化物与具有催化活性的Ti 4+，V 5+或Mo 6+配合物用作环氧化试剂时，环氧化物环的形成有利于赤型构型。但是，表征环氧化作用的非对映选择性和控制环氧化物开口的区域选择性不够高，不足以构成由二乙烯基甲醇合成核糖醇，1
• STRUCTURE OF A NEW CYANOGLUCOSIDE FROM<i>ILEX WARBURGII</i>LOESN.
  作者：Katsuhiro Ueda、Kazuko Yasutomi、Iwao Mori

  DOI：10.1246/cl.1983.149

  日期：1983.1.5

  A cyanoglucoside (1) has been isolated from the fruits of Ilex warburgii Loesn., and its structure has been elucidated by chemical and spectral means as (Z)-6α-(β-d-glucosyloxy)-4α, 5α-dihydroxy-2-cyclohexene-Δ1,α-acetonitrile. A related compound, Menisdaurin (3) was also isolated.

  从 Ilex warburgii Loesn.的果实中分离出一种氰基葡萄糖苷（1），并通过化学和光谱手段阐明其结构为 (Z)-6α-(β-d-glucosyloxy)-4α, 5α-dihydroxy-2-cyclohexene-Δ1,α-acetonitrile 。此外，还分离出了一种相关化合物 Menisdaurin (3)。