cis-3-Oxabicyclo<4.3.0>-nonane-4,8-dione | 145448-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-3-Oxabicyclo<4.3.0>-nonane-4,8-dione
• 英文别名: (4aR,7aR)-1,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3,6-dione
• CAS: 145448-46-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZSSJRGGTAWSACG-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Oxabicyclo<4.3.0>-nonane-4,8-dione 在 盐酸 、 三光气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.63h， 生成 2-hydroxy-5-methoxycarbonyl-3-oxa-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-ene-8-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的MCPBA氧化：轻松进入新的功能化环戊烷结构单元

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的C 2V对称性的改变是通过MCPBA控制的Baeyer-Villiger氧化实现的。如此获得的顺式-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4,8-​​二酮（3）被用于（±）-loganin（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88317-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 cis-3-Oxabicyclo<4.3.0>-nonane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸催化的4-甲氧基环戊烯酮与乙烯酮甲硅烷基缩醛的迈克尔反应中的非对映异构控制：立体电子与空间效应

  摘要：

  当乙缩醛的空间需求微不足道时，标题反应显示出在空间上不利的顺式（相对于甲硅烷氧基）的进行，而乙缩醛的β-取代导致非对映选择性的逆转。这些结果将根据立体电子与空间效应进行讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02174-a

文献信息

• Total Syntheses of Allelopathic 4-Oxyprotoilludanes, Melleolides, and Echinocidins
  作者：Kazuma Shimoda、Yousuke Yamaoka、Dongeun Yoo、Ken-ichi Yamada、Hiroshi Takikawa、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01589

  日期：2019.9.6

  with an angular hydroxy group was built via three key transformations: (1) Me3Al-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of a ketene silyl acetal with a propiolate, (2) reductive ring-opening of a cyclic hemiketal, and (3) the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction. This synthetic route represents a new and reliable strategy to obtain protoilludanes with several oxy-functional groups.

  实现了立体控制的化感性4-氧原丙二酮倍半萜，美洛肽，美洛肽F以及棘孢菌素B和D的立体合成。弯曲的5/6/4具有角羟基的三环系统是通过以下三个关键转化构建的：（1）Me 3 Al催化的[2 + 2]烯酮甲硅烷基缩醛与丙酸酯的环加成反应，（2）还原环-环状半水合物的开放，以及（3）分子内的Morita–Baylis–Hillman反应。该合成路线代表了一种新的，可靠的策略来获得具有几个氧官能团的原illilludanes。
• Enantioselective synthesis of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentanoid and isoprostane building blocks via 6-exo-trigonal radical cyclizations
  作者：Giuseppe Zanoni、Savino Re、Alessia Meriggi、Francesca Castronovo、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00312-3

  日期：2001.7

  Two different 6-exo-trigonal cyclizations of enantiomerically enriched 6-heptenyl radicals readily afforded versatile synthetic precursors of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentane derivatives. Starting from one of these intermediates, we accomplished an enantiospecific formal synthesis of two important isoprostanes, namely 15-F-2c-IsoP and ent-15-F-2c-IsoP. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A facile stereoselective synthesis of (3aR*,4R*,6aS*)-4-(hydroxymethyl)- 3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan- 2-one and other useful cyclopentanoid building blocks.
  作者：Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/jo00121a062

  日期：1995.8
• Enantioselective syntheses of isoprostane and iridoid lactones intermediates by enzymatic transesterification
  作者：Giuseppe Zanoni、Fabio Agnelli、Alessia Meriggi、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00311-1

  日期：2001.7

  Crude Pseudomonas cepacia lipase (Amano PS-30) is a suitable biocatalyst for the kinetic resolution of the 1,2-cis-disubstituted cyclopentanoid building block (3aR*,4R*,6aS*)-(+/-)-4-hydroxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one through enantioselective transesterification. Enantiomerically enriched acetic acid (3aS,4S,6aR)-(+)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro2H-cyclopenta[b]furan-4-yl methyl ester was utilized in a formal synthesis of the iridoids (+)-isoiridomyrmecin and (-)-teucrium-lactone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereocontrol in Lewis acid-catalyzed Michael reactions of 4-siloxycyclopentenone with ketene silyl acetals: Stereoelectronic vs. steric effect
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Shunichi Fukuzumi、Kei-ichi Hirai、Jin-Hua Gu、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02174-a

  日期：1995.1

  are shown to proceed with sterically unfavorable syn preference (to the siloxy group) when steric demand of the acetals is trivial, whereas β-substitution of acetals results in reversal of diastereoselection. These results are discussed in terms of the stereoelectronic vs. steric effect.

  当乙缩醛的空间需求微不足道时，标题反应显示出在空间上不利的顺式（相对于甲硅烷氧基）的进行，而乙缩醛的β-取代导致非对映选择性的逆转。这些结果将根据立体电子与空间效应进行讨论。