1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 1287661-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1287661-36-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: FLVZYVGWBXPEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,9-dimethyl-2-oxa-spiro[5.5]undec-8-en-1-one 、 1-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Laurencenone C的新型高效全合成

  摘要：

  月桂烯酮 C 的新型全合成是一种 chamigrene 倍半萜类天然产物，已通过 11 个步骤完成。在合成序列中，螺环核的 B 环是通过一锅操作构建的，包括氰乙酸乙酯和多聚甲醛之间的 Knoevenagel 缩合以及所得 2-氰基丙烯酸乙酯与异戊二烯的 Diels-Alder 反应。此外，采用萘基锂诱导的 Diels-Alder 加合物的还原烷基化来创建 C-6 四元中心并为组装 A 环奠定基础。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259052
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 、 tert-butyl(3-iodobutoxy)dimethylsilane 在 lithium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-propyl]-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Laurencenone C的新型高效全合成

  摘要：

  月桂烯酮 C 的新型全合成是一种 chamigrene 倍半萜类天然产物，已通过 11 个步骤完成。在合成序列中，螺环核的 B 环是通过一锅操作构建的，包括氰乙酸乙酯和多聚甲醛之间的 Knoevenagel 缩合以及所得 2-氰基丙烯酸乙酯与异戊二烯的 Diels-Alder 反应。此外，采用萘基锂诱导的 Diels-Alder 加合物的还原烷基化来创建 C-6 四元中心并为组装 A 环奠定基础。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259052