tert-butyl(3-iodobutoxy)dimethylsilane | 765954-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(3-iodobutoxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(3-iodobutoxy)-dimethylsilane
• CAS: 765954-48-1
• 化学式: C₁₀H₂₃IOSi
• 分子量: 314.282
• InChiKey: HTSMLIZZCCPBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(3-iodobutoxy)dimethylsilane 在 四甲基乙二胺 、 diethylzinc 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl dimethyl(3-(1-methylcyclopropyl)butoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的交叉偶合在烷基碘上引入环丙基和环丁基环

  摘要：

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00579
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到tert-butyl(3-iodobutoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的交叉偶合在烷基碘上引入环丙基和环丁基环

  摘要：

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00579

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling Reactions of Di(hetero)arylmanganese Reagents and Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Paul Knochel、Maximilian Hofmayer、Jeffrey Hammann、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0036-1590891

  日期：2018.1

  An iron-catalyzed cross-coupling between di(hetero)arylmanganese reagents and primary and secondary alkyl halides is reported. No rearrangement of secondary alkyl halides to unbranched products was observed in these C–C bond-forming reactions.

  报道了二（杂）芳基锰试剂与伯和仲烷基卤化物之间的铁催化交叉偶联。在这些 C-C 键形成反应中没有观察到仲烷基卤化物重排为未支化的产物。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Reactions of Diarylmanganese Reagents with Secondary Alkyl Iodides
  作者：Maximilian S. Hofmayer、Jeffrey M. Hammann、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03349

  日期：2016.12.16

  diarylmanganese reagents with secondary alkyl iodides using the THF-soluble salt CoCl2·2LiCl, which leads to the cross-coupling products in up to 92% yield, is reported. High diastereoselectivities can be reached in these cross-couplings (dr up to 99:1). Remarkably, rearrangement of secondary alkyl iodides to unbranched products was not observed in these C–C forming reactions.

  据报道，使用THF可溶性盐CoCl 2 ·2LiCl进行钴催化的二芳基锰试剂与仲烷基碘的交叉偶联，可导致产率高达92％的交叉偶联产物。在这些交叉偶联中，可以达到较高的非对映选择性（dr高达99：1）。值得注意的是，在这些C-C形成反应中，未观察到仲烷基碘重排成直链产物。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl (Pseudo)halides and Bicyclopentyl Grignard Reagents
  作者：Claire Andersen、Vincent Ferey、Marc Daumas、Patrick Bernardelli、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02115

  日期：2020.8.7

  The development of a copper-catalyzed cross-coupling between primary and secondary (pseudo)halides and bicyclopentyl Grignard reagents is reported. Highly strained bicyclopentanes can be cross-coupled with a large panel of primary alkyl mesylates and secondary alkyl iodides. The catalytic system is simple and cheap, and the reaction is general and chemoselective.

  据报道，伯和仲（伪）卤化物与双环戊基格氏试剂之间存在铜催化的交叉偶联。高度应变的双环戊烷可与一大批伯烷基甲磺酸酯和仲烷基碘化物交联。该催化体系简单且便宜，并且反应是一般的和化学选择性的。
• Selective C(sp³ )−H and C(sp² )−H Fluorination of Alcohols Using Practical Auxiliaries
  作者：Yang-Jie Mao、Shao-Jie Lou、Hong-Yan Hao、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/anie.201808021

  日期：2018.10.22

  Selective introduction of fluorine into molecules by the cleavage of inert C−H bonds is of central academic and synthetic interest, yet remains challenging. Given the central role of alcohols in organic chemistry as the most ubiquitous building blocks, a versatile and selective C(sp3)−H and C(sp2)−H fluorination of simple alcohols, enabled by novel designed exo‐directing groups, is described. C(sp2)−H

  通过惰性CH键的裂解选择性地将氟引入分子中是学术和合成研究的热点，但仍具有挑战性。鉴于醇在有机化学中的主要作用是最普遍的结构单元，通过新颖设计的外向基团实现的简单醇的通用且选择性的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H氟化是描述。C（sp 2）-H键氟化是通过使用简单的丙酮肟作为助剂实现的，而新型，模块化且易于获得的双齿助剂是为各种伯甲基，亚甲基和苄基C的有效和选择性氟化而开发的。 （第3页）-H键。氟化醇可以通过除去助剂而容易地获得，并显着扩大了本方法的合成前景。
• PYRIMIDINYL PYRIDONE INHIBITORS OF JNK
  申请人：BOICE Genevieve N.

  公开号：US20100099691A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This application discloses novel pyrimidinyl pyridone derivatives according to Formula I, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are defined as described herein, which inhibit JNK. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of JNK and treat diseases associated with excessive JNK activity. The compounds are useful to treat autoimmune, inflammatory, metabolic, and neurological diseases as well as cancer. Also disclosed are compositions comprising the compound of Formula I and methods of treatment comprising administering a therapeutically effective amount of the compound of Formula I to a subject in need thereof.

  该申请披露了根据式I的新型嘧啶基吡啶酮衍生物，其中R1、R2和R3如本文所述定义，这些衍生物抑制JNK。本文披露的化合物可用于调节JNK的活性，并治疗与JNK活性过高相关的疾病。这些化合物可用于治疗自身免疫、炎症、代谢和神经系统疾病以及癌症。还披露了包含式I化合物的组合物以及包含向患者施用式I化合物的治疗方法，所述方法包括向需要的受试者施用治疗有效量的式I化合物。