2-methyl-9,10-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]thiazol-4-one | 22801-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-9,10-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]thiazol-4-one
• 英文别名: 5-Methyl-6-thia-4-azatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),4,10,12-pentaen-2-one
• CAS: 22801-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: UIPJHEYYWVZXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-9,10-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]thiazol-4-one 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GALANTAY E. E.; SIMPSON R.; CORRIVEAU G.; DENZER M.; KNORR D. C.; STROHSC+, J. MED. CHEM. , 1974, 17, NO 12, 1316-1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Isonitroso-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on 在 硫化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-9,10-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型三环系统。阿米替林类型的恶唑，噻唑和咪唑类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00258a018

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Superelectrophiles and Evidence for Single Electron Transfer Chemistry
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Matthew J. Tokarz、Andrew P. Malunchuk、Chong Zheng、Thomas M. Gilbert、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ja8062953

  日期：2008.11.5

  and related substrates, an oxazole-based superelectrophile is found to be significantly more reactive than a related monocationic species. Theoretical calculations estimate that the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) for the superelectrophile is about 4 eV lower in energy than the LUMOs of comparable monocations. When the oxazole-based superelectrophile is reacted with ferrocene, a dimeric product

  在与苯和相关底物的反应中，发现基于恶唑的超亲电试剂比相关的单阳离子物质更具反应性。理论计算估计，超亲电体的最低未占分子轨道 (LUMO) 的能量比类似单阳离子的 LUMO 低约 4 eV。当基于恶唑的超亲电试剂与二茂铁反应时，以高产率形成二聚产物。二聚化是通过双阳离子超亲电试剂和二茂铁之间的单电子转移反应发生的，然后是自由基阳离子的偶联。