(S)-3-((1R,4S)-5-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-butyronitrile | 135323-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-((1R,4S)-5-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-butyronitrile
• CAS: 135323-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: CCXPUYAEPOOEKW-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1R,4S)-5-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-butyronitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium amalgam 、 甲烷磺酸 、 potassium nitrososulfonate 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Controlling benzylic functionality and stereochemistry: 2. Synthesis of the pseudopterosin aglycone

  摘要：

  Homologation, cyclisation, and reduction converted the tetralin (2) to the hexahydrophenalenol (8), which was methylated to afford (19) via alkoxide-directed metalation. The degree of stereoselectivity resulting from reactions of (19) and congeners with allylsilane - Lewis acid combinations was markedly dependent upon substitution patterns, whereas Et2AlCN-SnCl4 produced pseudoaxial nitriles. The trimethyl nitrile (24) was elaborated to the pseudopterosin aglycone (4).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71243-3
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-((1R,4S)-5-methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-propyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-((1R,4S)-5-Methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Controlling benzylic functionality and stereochemistry: 2. Synthesis of the pseudopterosin aglycone

  摘要：

  Homologation, cyclisation, and reduction converted the tetralin (2) to the hexahydrophenalenol (8), which was methylated to afford (19) via alkoxide-directed metalation. The degree of stereoselectivity resulting from reactions of (19) and congeners with allylsilane - Lewis acid combinations was markedly dependent upon substitution patterns, whereas Et2AlCN-SnCl4 produced pseudoaxial nitriles. The trimethyl nitrile (24) was elaborated to the pseudopterosin aglycone (4).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71243-3