2,9-dimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one | 1361029-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-3-phenylpyrrolo[1,2-a]indol-1-one；2,4-dimethyl-3-phenylpyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 1361029-55-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: YBCIFZPKYZFBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有氧钯（II）催化5-内-trig环化：进入具有三和四取代双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化反应

  摘要：

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106927
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 3-氰基吡啶 、 草酰氯 、 氧气 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,9-dimethyl-1-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  有氧钯（II）催化5-内-trig环化：进入具有三和四取代双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化反应

  摘要：

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106927

文献信息

• Regioselective Allylic Rearrangement of 3-Alkyl-<i>N</i>-allylindoles to 3-Alkyl-2-allylindoles
  作者：Hye Ran Moon、Sangku Lee、Su Yeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10890

  日期：2016.9

  They observed the rearrangement of the allylic moieties to the C-2 position with partial allylic rearrangement. Later, Okazaki and coworkers suggested the reaction mechanism would involve a chargeinduced [3,3]-shift of the allylic moiety from N-1 to C-3 position, following a [1,5]-shift, and subsequent enamination process. In this respect, we decided to examine the allylic rearrangement of 1a and 2a under

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物已广泛用于合成各种环状和非环状化合物。MBH 加合物的一级和二级位置都可以选择性地连接到吲哚的 N-1 位置以产生 1 和 2，如方案 1 所示。此外，在吲哚的 C-3 位置区域选择性引入 MBH 加合物还报告了形成 3 和 4 的情况。然而，据我们所知，尚未报道在吲哚的 C-2 位置引入 MBH 加合物以形成 5 和 6。2-苄基吲哚已通过在酸性条件下苄基的重排由 Nbenzylindoles 合成。例如，N-苄基吲哚在多磷酸 (PPA) 中以中等收率转化为 2-苄基吲哚。与 N-苄基吲哚相比，N-烯丙基吲哚的重排产生更复杂的产物混合物，这取决于 N-烯丙基部分和反应条件。卡斯纳蒂等人。报道了3取代吲哚的N-巴豆基或N-异戊二烯基团的重排。他们观察到烯丙基部分重排到 C-2 位置，部分烯丙基重排。后来，Okazaki 和他的同