ethyl 2-fluoro-2-(8-chloro-phenanthridin-6-yl)acetate | 1610501-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(8-chloro-phenanthridin-6-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(8-chlorophenanthridin-6-yl)-2-fluoroacetate
• CAS: 1610501-19-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFNO₂
• 分子量: 317.747
• InChiKey: RVRNLASCBLFDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(8-chloro-phenanthridin-6-yl)acetate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到8-chloro-6-(fluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Fluoroalkylation of Isocyanides with Ethyl Bromofluoroacetates: Unified Synthesis of Mono- and Difluoromethylated Phenanthridine Derivatives

  摘要：

  A practical and unified strategy has been described for the preparation of mono- and difluoromethylated phenanthridine derivatives using a visible-light-promoted alkylation and decarboxylation sequence from biphenyl isocyanides with ethyl bromofluoroacetate (EBFA) or ethyl bromodifluoroacetate (EBDFA). These reactions could be carried out at room temperature in good to excellent chemical yields. Both stepwise and one-pot procedures have been developed, which makes this strategy more attractive.

  DOI：

  10.1021/ol501081h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯联苯-2-胺盐酸盐 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-2-(8-chloro-phenanthridin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的游离胺与烯烃对苯胺的（5 + 1）环化反应：菲啶衍生物的多样化合成†

  摘要：

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。

  DOI：

  10.1039/c9cc05717j