(1R,7S,8S)-(8-(methoxymethoxy)bicyclo[5.4.0]undec-5-en-1-yl)methanol | 1321494-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,7S,8S)-(8-(methoxymethoxy)bicyclo[5.4.0]undec-5-en-1-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,4aS,9aR)-4-(methoxymethoxy)-1,2,3,4,4a,7,8,9-octahydrobenzo[7]annulen-9a-yl]methanol
• CAS: 1321494-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: CRHNKOQWDRCDEO-RDBSUJKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S,8S)-(8-(methoxymethoxy)bicyclo[5.4.0]undec-5-en-1-yl)methanol 在 sodium chlorite 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,7S,8S)-8-(methoxymethoxy)bicyclo[5.4.0]undec-5-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Histrionicotoxin总合成的校正

  摘要：

  从溶剂峰已被除去1 1 H NMR谱报告化合物8，12，S3，和S10。已从报道的化合物6和S18的1 H NMR光谱中除去了杂质峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：8（纯度95％，产率91％），12（纯度95％，产率92％），S3（纯度97％，产率88％）和S10（纯度96％，产率86％）。包含在杂质6是三Ñ丁基膦和乙醇，纯度和产率计算为58％的纯度和修订后的频谱的基础上产率为50％。S18的样品中含有一些未知杂质。因此，无法确定确切的纯度。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs

  DOI：

  10.1021/ol5001632
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-(pent-4-enyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)oct-6-en-1-ol 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (1R,7S,8S)-(8-(methoxymethoxy)bicyclo[5.4.0]undec-5-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Histrionicotoxin的全合成

  摘要：

  （-）-histrionicotoxin的总合成得以实现。我们的合成方法包括通过从烯丙基硅烷中手性转移制备拟对称的二烯炔，二烯炔复分解以产生光学活性形式的双环[5.4.0]系统，通过5-exo-trig碘醚化对二烯进行选择性官能化以及不对称炔丙基化。

  DOI：

  10.1021/ol2018032

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin
  作者：Yohei Adachi、Noriyuki Kamei、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol2018032

  日期：2011.8.19

  A total synthesis of (−)-histrionicotoxin was achieved. Our synthesis features preparation of a pseudosymmetrical dienyne through chirality transfer from an allenylsilane, a dienyne metathesis to produce the bicyclo [5.4.0] system in optically active form, selective functionalization of a diene via a 5-exo-trig iodoetherification, and an asymmetric propargylation.

  （-）-histrionicotoxin的总合成得以实现。我们的合成方法包括通过从烯丙基硅烷中手性转移制备拟对称的二烯炔，二烯炔复分解以产生光学活性形式的双环[5.4.0]系统，通过5-exo-trig碘醚化对二烯进行选择性官能化以及不对称炔丙基化。
• Correction to Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin
  作者：Yohei Adachi、Noriyuki Kamei、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol5001632

  日期：2014.2.21

  Solvent peaks had been removed from the 1H NMR spectra reported for compounds 8, 12, S3, and S10. Peaks of impurities had been removed from the 1H NMR spectra reported for compounds 6 and S18. Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect

  从溶剂峰已被除去1 1 H NMR谱报告化合物8，12，S3，和S10。已从报道的化合物6和S18的1 H NMR光谱中除去了杂质峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：8（纯度95％，产率91％），12（纯度95％，产率92％），S3（纯度97％，产率88％）和S10（纯度96％，产率86％）。包含在杂质6是三Ñ丁基膦和乙醇，纯度和产率计算为58％的纯度和修订后的频谱的基础上产率为50％。S18的样品中含有一些未知杂质。因此，无法确定确切的纯度。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs