5-methoxy-1-methyl-D-tryptophan ethyl ester | 600135-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-D-tryptophan ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 600135-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: FKVBESVJXHMXKL-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-D-tryptophan ethyl ester 在 palladium diacetate 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 349.0h， 生成 10-methoxyvellosimine
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 83.84h， 生成 5-methoxy-1-methyl-D-tryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u

文献信息

• Unprecedented Stereocontrol in the Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Tetrahydro-β-carbolines through an Asymmetric Pictet-Spengler Reaction towards Sarpagine-Type Indole Alkaloids
  作者：M. Toufiqur Rahman、James M. Cook

  DOI：10.1002/ejoc.201800600

  日期：2018.6.29

  The asymmetric Pictet–Spengler reaction of tryptophan alkyl esters with an aliphatic aldehyde occurred with complete trans or cis diastereoselectivity depending on the conditions. Key intermediates for more than thirty alkaloids could be accessed from l‐tryptophan. This ambidextrous selectivity towards cis and trans products would allow the synthesis of both enantiomers of the bioactive natural products

  色氨酸烷基酯与脂肪醛的不对称Pictet-Spengler反应根据条件而发生，具有完全的反式或顺式非对映选择性。可从l-色氨酸获得30多种生物碱的关键中间体。这种对顺式和反式产物的选择性可以使生物活性天然产物的两种对映异构体从d -（+）-或l -（-）-色氨酸合成。