10-methoxyvellosimine | 63959-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: 10-methoxyvellosimine
• 英文别名: (+)-majvinine；(1S,12S,13R,14R,15E)-15-ethylidene-7-methoxy-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-13-carbaldehyde
• CAS: 63959-49-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: COPJPVKUCSLNNG-UNCJESFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxyvellosimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(+)-10-methoxyaffinisine
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-2-methoxy-5-methyl-5,6,7,8,10,11-hexahydro-9H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-9-one 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-methoxyvellosimine
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u

文献信息

• The first enantiospecific total synthesis of a C-quaternary voachalotine alkaloid, (+)-dehydrovoachalotine
  作者：Jianming Yu、Xiangyu Z Wearing、James M Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.096

  日期：2004.5

  The first enantiospecific total synthesis of the indole alkaloid (+)-dehydrovoachalotine (1) has been achieved from d-(+)-tryptophan methyl ester in 28% overall yield. The formation of the prochiral quaternary carbon center at C-16 in the key intermediate (12) was realized via a Tollens reaction from Na-methylvellosimine (13) in 95% yield. This approach could also be applied to the synthesis of many

  从d-（+）-色氨酸甲酯以28％的总收率实现了吲哚生物碱（+）-脱氢voachalotine（1）的第一个对映体全合成。前手性季碳中心的在C-16在关键中间体的形成（12）通过从托伦斯反应实现Ñ一个-methylvellosimine（13，收率95％）。这种方法也可用于合成许多其他在C（16）处含有季碳中心的吲哚生物碱。
• Zhao, Shuo; Liao, Xuebin; Cook, James M, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 687 - 690
  作者：Zhao, Shuo、Liao, Xuebin、Cook, James M

  DOI：——

  日期：——