10-methoxyvellosimine | 63959-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: 10-methoxyvellosimine
• 英文别名: (+)-majvinine；(1S,12S,13R,14R,15E)-15-ethylidene-7-methoxy-3-methyl-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4(9),5,7-tetraene-13-carbaldehyde
• CAS: 63959-49-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: COPJPVKUCSLNNG-UNCJESFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxyvellosimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(+)-10-methoxyaffinisine
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-2-methoxy-5-methyl-5,6,7,8,10,11-hexahydro-9H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-9-one 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-methoxyvellosimine
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u

文献信息

• The first enantiospecific total synthesis of a C-quaternary voachalotine alkaloid, (+)-dehydrovoachalotine
  作者：Jianming Yu、Xiangyu Z Wearing、James M Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.096

  日期：2004.5

  The first enantiospecific total synthesis of the indole alkaloid (+)-dehydrovoachalotine (1) has been achieved from d-(+)-tryptophan methyl ester in 28% overall yield. The formation of the prochiral quaternary carbon center at C-16 in the key intermediate (12) was realized via a Tollens reaction from Na-methylvellosimine (13) in 95% yield. This approach could also be applied to the synthesis of many

  从d-（+）-色氨酸甲酯以28％的总收率实现了吲哚生物碱（+）-脱氢voachalotine（1）的第一个对映体全合成。前手性季碳中心的在C-16在关键中间体的形成（12）通过从托伦斯反应实现Ñ一个-methylvellosimine（13，收率95％）。这种方法也可用于合成许多其他在C（16）处含有季碳中心的吲哚生物碱。
• Zhao, Shuo; Liao, Xuebin; Cook, James M, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 687 - 690
  作者：Zhao, Shuo、Liao, Xuebin、Cook, James M

  DOI：——

  日期：——
• The Enantiospecific, Stereospecific Total Synthesis of the Ring-A Oxygenated Sarpagine Indole Alkaloids (+)-Majvinine, (+)-10-Methoxyaffinisine, and (+)-<i>N</i>_a-Methylsarpagine, as Well as the Total Synthesis of the <i>Alstonia</i> Bisindole Alkaloid Macralstonidine
  作者：Shuo Zhao、Xuebin Liao、Tao Wang、Judith Flippen-Anderson、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo030055u

  日期：2003.8.1

  (+)-majvinine (14), and (+)-10-methoxyaffinisine (49), as well as the first total synthesis of the Alstonia bisindole alkaloid macralstonidine (9), has been accomplished. This approach employed the Schollkopf chiral auxiliary for the stereospecific construction of the desired d-(+)-tryptophan unit required for the asymmetric Pictet-Spengler reaction. In addition, the strategy was doubly convergent for

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。