(E)-5-ethylidene-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-amine | 1564256-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-ethylidene-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-amine
• CAS: 1564256-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: AIHFJDJREPPSLK-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,5-二氯嘧啶-4-基)氨基)-N-甲基苯甲酰胺 、 (E)-5-ethylidene-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-amine 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58.9%的产率得到(E)-2-((5-chloro-2-((5-ethylidene-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-Diarylaminopyrimidine Analogues (DAAPalogues) Showing Potent c-Met/ALK Multikinase Inhibitory Activities

  摘要：

  By repurposing a typical dopamine D-1/D-5 receptor agonist motif, C1-substituted-N3-benzazepine or benzazecine, into the classical RTK inhibitor 2,4-diaminopyrimidine skeleton, a series of new 2,4-diarylaminopyrimidine analogues (DAAPalogues) were developed. Compounds 7 and 8a were identified possessing high potency against both c-Met and ALK kinases. Compound 8a displayed appreciable antitumor efficacy at the dose of 1 mg/kg in the ALK-driven BF3/EML4-ALK xenograft mice model.

  DOI：

  10.1021/ml400373j
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-3-benzyl-5-ethylidene-7-nitro-2,4-dihydro-1H-3-benzazepine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-5-ethylidene-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-Diarylaminopyrimidine Analogues (DAAPalogues) Showing Potent c-Met/ALK Multikinase Inhibitory Activities

  摘要：

  By repurposing a typical dopamine D-1/D-5 receptor agonist motif, C1-substituted-N3-benzazepine or benzazecine, into the classical RTK inhibitor 2,4-diaminopyrimidine skeleton, a series of new 2,4-diarylaminopyrimidine analogues (DAAPalogues) were developed. Compounds 7 and 8a were identified possessing high potency against both c-Met and ALK kinases. Compound 8a displayed appreciable antitumor efficacy at the dose of 1 mg/kg in the ALK-driven BF3/EML4-ALK xenograft mice model.

  DOI：

  10.1021/ml400373j