(-)-3-acetoxycycloheptanol | 187334-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3-acetoxycycloheptanol
• 英文别名: [(1S,3R)-3-hydroxycycloheptyl] acetate
• CAS: 187334-66-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JVVBLWVRVBOGNW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-acetoxycycloheptanol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,S)-1,3-cycloheptanediol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the δ-lactone moiety in mevinic acid derivatives using an enzymatic procedure

  摘要：

  Asymmetric induction into meso-1,3-diacetoxy-5-cycloheptene 4 by PFL-catalyzed hydrolysis afforded monoacetate (1S,3R)-5 of 96% enantiomeric excess (e.e.), which was converted into a synthetic equivalent 14 of the delta-lactone moiety in mevinic acid derivatives. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00508-3
• 作为产物：
  描述：

  环庚-3,5-二烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (-)-3-acetoxycycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the δ-lactone moiety in mevinic acid derivatives using an enzymatic procedure

  摘要：

  Asymmetric induction into meso-1,3-diacetoxy-5-cycloheptene 4 by PFL-catalyzed hydrolysis afforded monoacetate (1S,3R)-5 of 96% enantiomeric excess (e.e.), which was converted into a synthetic equivalent 14 of the delta-lactone moiety in mevinic acid derivatives. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00508-3