12-Acetyl-totaratrien-8,11,13 | 13013-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-Acetyl-totaratrien-8,11,13
• CAS: 13013-70-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: PXCQITBBDOZWNA-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Acetyl-totaratrien-8,11,13 生成 12-Hydroxy-totatrien-8,11,13
  参考文献：
  名称：

  罗汉松科的化学— XI：降低酒石酸

  摘要：

  已经研究了用于还原拓他醇的芳环的方法。在乙二胺中用锂还原对甲苯基甲基醚得到甲苯酚（I，R = OH），甲苯酚8,11,13-三烯（I，R = H），甲苯酚= 8（14）-烯（IV）的混合物，以及totar-8-ene（V）。Totara-8,11,13-三烯也通过Kenter进行的拓他酚的脱氧反应而形成。托塔拉8,11,13三烯的Friedel-Crafts乙酰化反应生成12-乙酰基托他三烯（XIV，R = COCH 3），已通过Baeyer-Villiger氧化和水解反应转变为12-羟基对三ara烯（XIV，R = OH），一种十二烷酸和松醇的部分脱氧类似物。已鉴定出totara-8,11,13-三烯乙酰化的次要产物为2,5-二乙酰基-3-甲基-7-异丙烯炔（XVI）。在Pd上进行甲苯酚的催化加氢，得到饱和烃戊烷（XX）和13-氧代戊烷（XXI）。Short和Stromberg的“四氢塔

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99076-3
• 作为产物：
  描述：

  13-methoxytotara-8,11,13-triene 在 三氯化铝 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 12-Acetyl-totaratrien-8,11,13
  参考文献：
  名称：

  罗汉松科的化学— XI：降低酒石酸

  摘要：

  已经研究了用于还原拓他醇的芳环的方法。在乙二胺中用锂还原对甲苯基甲基醚得到甲苯酚（I，R = OH），甲苯酚8,11,13-三烯（I，R = H），甲苯酚= 8（14）-烯（IV）的混合物，以及totar-8-ene（V）。Totara-8,11,13-三烯也通过Kenter进行的拓他酚的脱氧反应而形成。托塔拉8,11,13三烯的Friedel-Crafts乙酰化反应生成12-乙酰基托他三烯（XIV，R = COCH 3），已通过Baeyer-Villiger氧化和水解反应转变为12-羟基对三ara烯（XIV，R = OH），一种十二烷酸和松醇的部分脱氧类似物。已鉴定出totara-8,11,13-三烯乙酰化的次要产物为2,5-二乙酰基-3-甲基-7-异丙烯炔（XVI）。在Pd上进行甲苯酚的催化加氢，得到饱和烃戊烷（XX）和13-氧代戊烷（XXI）。Short和Stromberg的“四氢塔

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99076-3

文献信息

• Chemistry of the Podocarpaceae. LXIII. Ring-C oxidation of totarol
  作者：RC Cambie、RC Hayward、BD Palmer

  DOI：10.1071/ch9821679

  日期：——

  Methods for the conversion of totarol (1) into the catechol derivative (2) are described. Oxidative cleavage of the derived methyl ether (13) by ozonolysis affords a high-yielding route to a compound (34) with potential as a nagilactone precursor.

  方法 图他洛尔 (1) 转化为儿茶酚衍生物 (2) 的方法。 衍生物 (2) 的方法。通过臭氧裂解衍生的甲醚 (13)的氧化裂解提供了一条高产路线，从而得到一种 化合物 (34) 的高产路线，该化合物具有作为薙内酯前体的潜力。