(+/-)-1,3-dihydro-7-<(3,3-dimethyloxiranyl)methoxy>-6-hydroxy-2H-indol-2-one | 132277-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,3-dihydro-7-<(3,3-dimethyloxiranyl)methoxy>-6-hydroxy-2H-indol-2-one
• 英文别名: 7-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methoxy]-6-hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 132277-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KIEOAWTYOAIFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,3-dihydro-7-<(3,3-dimethyloxiranyl)methoxy>-6-hydroxy-2H-indol-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H,10H-<1,4>dioxepino<2,3-g>indole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Paraherquamide B⊥的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 (+)-paraherquamide B 的收敛立体控制、不对称全合成。该合成的主要特征包括 (1) 一种改进的程序，可将未受保护的羟吲哚还原为吲哚；(2) Somei/Kametani偶联反应的复杂应用；(3) 高产且完全立体控制的分子内SN2'环化反应，构建了核心的双环[2.2.2]环系统；(4) 温和的 Pd(II) 介导的环化反应，构建复杂的四氢咔唑；(5) 在无阻仲内酰胺存在下，利用反应性更强的仲内酰胺与三乙基铝的预配位，化学选择性还原高度受阻的叔内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja952666c
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-2-nitrophenylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-1,3-dihydro-7-<(3,3-dimethyloxiranyl)methoxy>-6-hydroxy-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Paraherquamide B⊥的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 (+)-paraherquamide B 的收敛立体控制、不对称全合成。该合成的主要特征包括 (1) 一种改进的程序，可将未受保护的羟吲哚还原为吲哚；(2) Somei/Kametani偶联反应的复杂应用；(3) 高产且完全立体控制的分子内SN2'环化反应，构建了核心的双环[2.2.2]环系统；(4) 温和的 Pd(II) 介导的环化反应，构建复杂的四氢咔唑；(5) 在无阻仲内酰胺存在下，利用反应性更强的仲内酰胺与三乙基铝的预配位，化学选择性还原高度受阻的叔内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja952666c

文献信息

• Synthetic studies on paraherquamide: synthesis of the 2H-1,5. Benzodioxepin ring system
  作者：Robert M. Williams、Timothy D. Cushing

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97054-0

  日期：1990.1

  Various 2H-2,2-dimethyl-1,5-benzodioxepins have been synthesized en route to the oxindole moiety of paraherquamide (1). The key step is the 7-membered ring formation from prenylated catechols using either PhSeCl, N-PSP or m-CPBA/SnCl4.

  在对乙酰氨基甲酰胺（1）的羟吲哚部分的途中已经合成了各种2H-2，2-二甲基-1，5-苯并二恶英。关键步骤是使用PhSeCl，N-PSP或m-CPBA / SnCl 4由异戊烯基邻苯二酚形成7元环。
• WILLIAMS, ROBERT M.;CUSHING, TIMOTHY D., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N4, C. 6925-6328
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、CUSHING, TIMOTHY D.

  DOI：——

  日期：——