tert-butyl (2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate | 873779-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl carbonate；tert-butyl [2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl] carbonate
• CAS: 873779-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: PVDAGLMFDHBAIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate 在 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Notoamides 的生物合成研究：6-Hydroxydeoxybrevianamide E 同位素异构体的合成和 Notoamide J 的生物合成

  摘要：

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为几种高级代谢物的生物合成前体，从海洋衍生的曲霉属中分离出来。和陆生来源的花曲霉。为了验证这种反向异戊二烯化吲哚生物碱作为生物合成途径中间体的作用，合成了 [ 13 C] 2 -[ 15 N]-6-羟基脱氧短酰胺 E 并将其喂给花曲霉。代谢物分析表明中间体仅掺入天然产物诺托酰胺 J。

  DOI：

  10.1021/jo200218a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1H-indol-6-yl carbonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  精制的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环体系的继发酸，天冬酰胺和降冰片酰胺

  摘要：

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.112

文献信息

• Genome-Based Characterization of Two Prenylation Steps in the Assembly of the Stephacidin and Notoamide Anticancer Agents in a Marine-Derived <i>Aspergillus</i> sp.
  作者：Yousong Ding、Jeffrey R. de Wet、James Cavalcoli、Shengying Li、Thomas J. Greshock、Kenneth A. Miller、Jennifer M. Finefield、James D. Sunderhaus、Timothy J. McAfoos、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams、David H. Sherman

  DOI：10.1021/ja1049302

  日期：2010.9.15

  products belong to a group of prenylated indole alkaloids containing a core bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system. These bioactive fungal secondary metabolites have a range of unusual structural and stereochemical features but their biosynthesis has remained uncharacterized. Herein, we report the first biosynthetic gene cluster for this class of fungal alkaloids based on whole genome sequencing of a marine-derived

  Stephacidin 和 notoamide 天然产物属于一组含有核心双环 [2.2.2] 重氮辛烷环系统的异戊二烯化吲哚生物碱。这些具有生物活性的真菌次级代谢物具有一系列不寻常的结构和立体化学特征，但它们的生物合成仍未得到表征。在此，我们报告了基于海洋衍生曲霉的全基因组测序的此类真菌生物碱的第一个生物合成基因簇。详细表征了催化正常和反向异戊二烯转移反应的两种中央途径酶。我们的研究结果确立了异戊二烯化吲哚生物碱结构的早期步骤，并提出了一种合成千金藤碱和诺托酰胺代谢物的方案。
• Synthesis of Notoamide J: A Potentially Pivotal Intermediate in the Biosynthesis of Several Prenylated Indole Alkaloids
  作者：Jennifer M. Finefield、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo100332c

  日期：2010.5.7

  An efficient total synthesis of notoamide J, a new prenylated indole alkaloid and potential biosynthetic precursor, is described herein. Starting from l-proline and a substituted tryptophan derivative, this synthesis also employs an oxidation and pinacol rearrangement for the formation of the oxindole in the final step.

  本文描述了一种新的异戊二烯化吲哚生物碱和潜在的生物合成前体诺托酰胺 J 的有效全合成。从l-脯氨酸和取代的色氨酸衍生物开始，该合成还采用氧化和频哪醇重排在最后一步形成羟吲哚。
• Concise syntheses of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, aspergamides and norgeamides
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.112

  日期：2005.12

  towards the synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, paraherquamides and norgeamides have been investigated. The first involves a tandem nitrene insertion/aromatic Claisen rearrangement. The second consists of a more conventional approach from commercially available 6-benzyloxyindole. The third approach is a revised synthesis of the 2-prenylated pyrano indole necessary

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。
• Studies on the Biosynthesis of the Notoamides: Synthesis of an Isotopomer of 6-Hydroxydeoxybrevianamide E and Biosynthetic Incorporation into Notoamide J
  作者：Jennifer M. Finefield、David H. Sherman、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo200218a

  日期：2011.8.5

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E is proposed as a biosynthetic precursor to several advanced metabolites isolated from both marine-derived Aspergillus sp. and a terrestrial-derived Aspergillus versicolor. To verify the role of this reverse-prenylated indole alkaloid as an intermediate along the biosynthetic pathway, [13C]2-[15N]-6-hydroxydeoxybrevianamide E was synthesized and fed to Aspergillus versicolor

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为几种高级代谢物的生物合成前体，从海洋衍生的曲霉属中分离出来。和陆生来源的花曲霉。为了验证这种反向异戊二烯化吲哚生物碱作为生物合成途径中间体的作用，合成了 [ 13 C] 2 -[ 15 N]-6-羟基脱氧短酰胺 E 并将其喂给花曲霉。代谢物分析表明中间体仅掺入天然产物诺托酰胺 J。