2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-6-ol | 441742-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-6-ol
• 英文别名: 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-ol；6-hydroxy-2-prenyl indole
• CAS: 441742-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KSVHEZAZBVRPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-6-ol 在 copper(l) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[7,7-dimethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-pyrano[2,3-g]indol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  改进的D，L-stephacidin A的仿生全合成。

  摘要：

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。

  DOI：

  10.1021/ol701845t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-苯肼 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards paraherquamide F: synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system

  摘要：

  A substituted 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole suitable for elaboration to paraherquamide F has been prepared in eight steps and 6% overall yield. The key steps are a Fischer indolization and a Claisen rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00220-4

文献信息

• Concise syntheses of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, aspergamides and norgeamides
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.112

  日期：2005.12

  towards the synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, paraherquamides and norgeamides have been investigated. The first involves a tandem nitrene insertion/aromatic Claisen rearrangement. The second consists of a more conventional approach from commercially available 6-benzyloxyindole. The third approach is a revised synthesis of the 2-prenylated pyrano indole necessary

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。
• Synthetic studies towards paraherquamide F: synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system
  作者：Rhona J. Cox、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00220-4

  日期：2002.3

  A substituted 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole suitable for elaboration to paraherquamide F has been prepared in eight steps and 6% overall yield. The key steps are a Fischer indolization and a Claisen rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Improved Biomimetic Total Synthesis of <scp>d</scp>,<scp>l</scp><i>-</i>Stephacidin A
  作者：Thomas J. Greshock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol701845t

  日期：2007.10.1

  The direct conversion of beta-hydroxyproline derivatives into 5-hydroxypyrazin-2(1H)-ones under Mitsunobu conditions has been discovered to be a general biomimetic protocol generating IMDA intermediates and has been applied to the concise, biomimetic total syntheses of D,L-stephacidin A and D,L-brevianamide B.

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。