tert-butyl (3-((dimethylamino)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate | 937187-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-((dimethylamino)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate
• 英文别名: tert-butyl 3-((dimethylamino)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl carbonate；tert-butyl [3-[(dimethylamino)methyl]-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl] carbonate
• CAS: 937187-73-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃
• 分子量: 358.481
• InChiKey: SDXUIKDBFXHDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((dimethylamino)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate 在 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Notoamide T 的合成和生物转化：Stephacidin A 和 Notoamide B 的生物合成前体

  摘要：

  为了进一步阐明天然产物的 stepphacidin 和 notoamide 家族的生物起源，notoamide T 已被确定为 stepphacidin A 的可能前体。 notoamide T 的全合成与它一起被描述为 C-6-差向异构体，6 -外延-notoamide T.至通过还原开环stephacidin A的化学转化notoamide T被描述以及的notoamide T中的氧化转化成stephacidin A.此外，[ 13 C] 2 -notoamide T为合成，并提供给曲霉杂色和曲霉属。MF297-2，其中在高级代谢物 notoamide B 中观察到显着掺入。

  DOI：

  10.1021/ol302901p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-chloro-1H-indol-6-yl carbonate 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 tert-butyl (3-((dimethylamino)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Notoamide T 的合成和生物转化：Stephacidin A 和 Notoamide B 的生物合成前体

  摘要：

  为了进一步阐明天然产物的 stepphacidin 和 notoamide 家族的生物起源，notoamide T 已被确定为 stepphacidin A 的可能前体。 notoamide T 的全合成与它一起被描述为 C-6-差向异构体，6 -外延-notoamide T.至通过还原开环stephacidin A的化学转化notoamide T被描述以及的notoamide T中的氧化转化成stephacidin A.此外，[ 13 C] 2 -notoamide T为合成，并提供给曲霉杂色和曲霉属。MF297-2，其中在高级代谢物 notoamide B 中观察到显着掺入。

  DOI：

  10.1021/ol302901p

文献信息

• Genome-Based Characterization of Two Prenylation Steps in the Assembly of the Stephacidin and Notoamide Anticancer Agents in a Marine-Derived <i>Aspergillus</i> sp.
  作者：Yousong Ding、Jeffrey R. de Wet、James Cavalcoli、Shengying Li、Thomas J. Greshock、Kenneth A. Miller、Jennifer M. Finefield、James D. Sunderhaus、Timothy J. McAfoos、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams、David H. Sherman

  DOI：10.1021/ja1049302

  日期：2010.9.15

  products belong to a group of prenylated indole alkaloids containing a core bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system. These bioactive fungal secondary metabolites have a range of unusual structural and stereochemical features but their biosynthesis has remained uncharacterized. Herein, we report the first biosynthetic gene cluster for this class of fungal alkaloids based on whole genome sequencing of a marine-derived

  Stephacidin 和 notoamide 天然产物属于一组含有核心双环 [2.2.2] 重氮辛烷环系统的异戊二烯化吲哚生物碱。这些具有生物活性的真菌次级代谢物具有一系列不寻常的结构和立体化学特征，但它们的生物合成仍未得到表征。在此，我们报告了基于海洋衍生曲霉的全基因组测序的此类真菌生物碱的第一个生物合成基因簇。详细表征了催化正常和反向异戊二烯转移反应的两种中央途径酶。我们的研究结果确立了异戊二烯化吲哚生物碱结构的早期步骤，并提出了一种合成千金藤碱和诺托酰胺代谢物的方案。
• Synthesis of Notoamide J: A Potentially Pivotal Intermediate in the Biosynthesis of Several Prenylated Indole Alkaloids
  作者：Jennifer M. Finefield、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo100332c

  日期：2010.5.7

  An efficient total synthesis of notoamide J, a new prenylated indole alkaloid and potential biosynthetic precursor, is described herein. Starting from l-proline and a substituted tryptophan derivative, this synthesis also employs an oxidation and pinacol rearrangement for the formation of the oxindole in the final step.

  本文描述了一种新的异戊二烯化吲哚生物碱和潜在的生物合成前体诺托酰胺 J 的有效全合成。从l-脯氨酸和取代的色氨酸衍生物开始，该合成还采用氧化和频哪醇重排在最后一步形成羟吲哚。
• Studies on the Biosynthesis of the Notoamides: Synthesis of an Isotopomer of 6-Hydroxydeoxybrevianamide E and Biosynthetic Incorporation into Notoamide J
  作者：Jennifer M. Finefield、David H. Sherman、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo200218a

  日期：2011.8.5

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E is proposed as a biosynthetic precursor to several advanced metabolites isolated from both marine-derived Aspergillus sp. and a terrestrial-derived Aspergillus versicolor. To verify the role of this reverse-prenylated indole alkaloid as an intermediate along the biosynthetic pathway, [13C]2-[15N]-6-hydroxydeoxybrevianamide E was synthesized and fed to Aspergillus versicolor

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为几种高级代谢物的生物合成前体，从海洋衍生的曲霉属中分离出来。和陆生来源的花曲霉。为了验证这种反向异戊二烯化吲哚生物碱作为生物合成途径中间体的作用，合成了 [ 13 C] 2 -[ 15 N]-6-羟基脱氧短酰胺 E 并将其喂给花曲霉。代谢物分析表明中间体仅掺入天然产物诺托酰胺 J。
• Synthesis and Bioconversions of Notoamide T: A Biosynthetic Precursor to Stephacidin A and Notoamide B
  作者：James D. Sunderhaus、Timothy J. McAfoos、Jennifer M. Finefield、Hikaru Kato、Shengying Li、Sachiko Tsukamoto、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol302901p

  日期：2013.1.4

  of the stephacidin and notoamide families of natural products, notoamide T has been identified as the likely precursor to stephacidin A. The total synthesis of notoamide T is described along with it is C-6-epimer, 6-epi-notoamide T. The chemical conversion of stephacidin A to notoamide T by reductive ring opening is described as well as the oxidative conversion of notoamide T to stephacidin A. Furthermore

  为了进一步阐明天然产物的 stepphacidin 和 notoamide 家族的生物起源，notoamide T 已被确定为 stepphacidin A 的可能前体。 notoamide T 的全合成与它一起被描述为 C-6-差向异构体，6 -外延-notoamide T.至通过还原开环stephacidin A的化学转化notoamide T被描述以及的notoamide T中的氧化转化成stephacidin A.此外，[ 13 C] 2 -notoamide T为合成，并提供给曲霉杂色和曲霉属。MF297-2，其中在高级代谢物 notoamide B 中观察到显着掺入。