tert-butyl 1H-indol-6-yl carbonate | 873779-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1H-indol-6-yl carbonate
• 英文别名: 6-OBoc-indole
• CAS: 873779-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QZKHWTHPIDGTDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  379.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1H-indol-6-yl carbonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  精制的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环体系的继发酸，天冬酰胺和降冰片酰胺

  摘要：

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.112
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 1H-indol-6-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  精制的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环体系的继发酸，天冬酰胺和降冰片酰胺

  摘要：

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.112

文献信息

• Synthesis and Bioconversions of Notoamide T: A Biosynthetic Precursor to Stephacidin A and Notoamide B
  作者：James D. Sunderhaus、Timothy J. McAfoos、Jennifer M. Finefield、Hikaru Kato、Shengying Li、Sachiko Tsukamoto、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol302901p

  日期：2013.1.4

  of the stephacidin and notoamide families of natural products, notoamide T has been identified as the likely precursor to stephacidin A. The total synthesis of notoamide T is described along with it is C-6-epimer, 6-epi-notoamide T. The chemical conversion of stephacidin A to notoamide T by reductive ring opening is described as well as the oxidative conversion of notoamide T to stephacidin A. Furthermore

  为了进一步阐明天然产物的 stepphacidin 和 notoamide 家族的生物起源，notoamide T 已被确定为 stepphacidin A 的可能前体。 notoamide T 的全合成与它一起被描述为 C-6-差向异构体，6 -外延-notoamide T.至通过还原开环stephacidin A的化学转化notoamide T被描述以及的notoamide T中的氧化转化成stephacidin A.此外，[ 13 C] 2 -notoamide T为合成，并提供给曲霉杂色和曲霉属。MF297-2，其中在高级代谢物 notoamide B 中观察到显着掺入。
• Concise syntheses of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, aspergamides and norgeamides
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.112

  日期：2005.12

  towards the synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, paraherquamides and norgeamides have been investigated. The first involves a tandem nitrene insertion/aromatic Claisen rearrangement. The second consists of a more conventional approach from commercially available 6-benzyloxyindole. The third approach is a revised synthesis of the 2-prenylated pyrano indole necessary

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。
• Synthesis of Notoamide J: A Potentially Pivotal Intermediate in the Biosynthesis of Several Prenylated Indole Alkaloids
  作者：Jennifer M. Finefield、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo100332c

  日期：2010.5.7

  An efficient total synthesis of notoamide J, a new prenylated indole alkaloid and potential biosynthetic precursor, is described herein. Starting from l-proline and a substituted tryptophan derivative, this synthesis also employs an oxidation and pinacol rearrangement for the formation of the oxindole in the final step.

  本文描述了一种新的异戊二烯化吲哚生物碱和潜在的生物合成前体诺托酰胺 J 的有效全合成。从l-脯氨酸和取代的色氨酸衍生物开始，该合成还采用氧化和频哪醇重排在最后一步形成羟吲哚。