phenyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1321592-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1321592-22-6
• 化学式: C₄₀H₃₄O₈S
• 分子量: 674.771
• InChiKey: KGKVZXXFCPZGAY-AVUASTCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 3-O-α-D-galactopyranosyl-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体伯氏疏螺旋体BBGL-2糖脂的合成和抗原性

  摘要：

  伯氏疏螺旋体是莱姆病（LD）的病原体，莱姆病是美国最常见的媒介传播疾病。目前尚无针对LD的人类疫苗。我们的疫苗方法基于其表面暴露的糖脂。这些被称为BBGL-2的糖脂中的一组由具有棕榈酸，油酸，硬脂酸，亚油酸和肉豆蔻酸的1,2-二-O-酰基-3-O-（α-d-半乳糖吡喃糖基）-sn-甘油同类物组成。为了描述BBGL-2成分的免疫优势区域，我们着手进行了一项合成项目，以提供可用的结构明确的BBGL-2均质类似物，这可能有助于确定最佳的候选疫苗。合成的糖脂的抗原性通过点滴分析法进行了检测，使用的小鼠血清经灭活的伯氏疏螺旋体免疫，获得了小鼠血清，在完全弗氏佐剂中含有天然BBGL-2，以及从莱姆病患者获得的血清。我们发现甘油部分中两个酰基的存在对于抗原性至关重要。这些基团中的至少一个必须是油酰基部分。半乳糖的端基构型和C-2处的甘油构型都不是决定性因素。基于这些发现，我们设计了具有结构3-O-（β-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.045
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莱姆病病原体伯氏疏螺旋体BBGL-2糖脂的合成和抗原性

  摘要：

  伯氏疏螺旋体是莱姆病（LD）的病原体，莱姆病是美国最常见的媒介传播疾病。目前尚无针对LD的人类疫苗。我们的疫苗方法基于其表面暴露的糖脂。这些被称为BBGL-2的糖脂中的一组由具有棕榈酸，油酸，硬脂酸，亚油酸和肉豆蔻酸的1,2-二-O-酰基-3-O-（α-d-半乳糖吡喃糖基）-sn-甘油同类物组成。为了描述BBGL-2成分的免疫优势区域，我们着手进行了一项合成项目，以提供可用的结构明确的BBGL-2均质类似物，这可能有助于确定最佳的候选疫苗。合成的糖脂的抗原性通过点滴分析法进行了检测，使用的小鼠血清经灭活的伯氏疏螺旋体免疫，获得了小鼠血清，在完全弗氏佐剂中含有天然BBGL-2，以及从莱姆病患者获得的血清。我们发现甘油部分中两个酰基的存在对于抗原性至关重要。这些基团中的至少一个必须是油酰基部分。半乳糖的端基构型和C-2处的甘油构型都不是决定性因素。基于这些发现，我们设计了具有结构3-O-（β-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.045