2-cis-5-(1',4'-dihydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol | 26533-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cis-5-(1',4'-dihydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (1S,4R,6R)-1-[(Z)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diol
• CAS: 26533-75-5；70905-68-9；81844-60-2；91796-24-6；95343-63-8；130696-71-8；130696-72-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: AJDYPKBZJGFSDZ-IMLAXCJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.5 at 20℃ and pH6-8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cis-5-(1',4'-dihydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 氢氧化钾 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 2-cis-5-(4'-hydroxy-2',2',6'-trimethylclohex-1'-enyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Davies, Anthony J.; Khare, Anakshi; Mallams, Alan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2147 - 2158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-cis-5-(1',4'-dihydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of acetylenic carotenoids.

  摘要：

  Optically active 9-Z(3R,3'R)-diatoxanthin and 9-Z(3R)-7,8-didehydrocryptoxanthin were synthesised in an overall yield of 9% and 11% respectively, with a seven step C-9+C-6+C-25=C-40 strategy. A key intermediate was the previously undescribed C-15-acetylenic aldehyde 2-Z-5-((4'R)-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-al.Observed isomerisation shifts for the title compounds relative to the all-E isomers in H-1 NMR and C-13 NMR were as expected. CD properties are discussed.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80087-1

文献信息

• Chiral synthesis and stomatal closure activities of γ-pseudo- and dihydro-abscisic acids
  作者：Hiroshi Yamamoto、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00374-g

  日期：1995.11

  Analogues of abscisic acid (ABA) were prepared from chiral cyclohexanone building blocks. Synthetic (1'R, 3'S)-1',3'-gamma-dihydroxy-gamma-ionylideneacetic acid and (R)-1'-hydroxy-3'-oxo-gamma-ionylideneacetic acid (tentatively named gamma-pseudo-ABA) provided authentic data for new metabolities isolated from Cercospora cruenta. Both enantiomers of 2', 3'-dihydroABA were also prepared. Only the (1'S, 2'S)-isomer of 2', 3'-dihydroABA induced substantial closure of stomata on the epidermal strips of Commelina communis.