4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-methylpyrrole-2-carboxaldehyde | 1415799-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-methylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: methyl 3-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-formyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 1415799-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: VHGVNEKCXNHNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-methylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dioxoheptanoate, keto-tautomer 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-methylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d