4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-methylpyrrole-2-carboxaldehyde | 1415799-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-methylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: methyl 3-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-formyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 1415799-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: VHGVNEKCXNHNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-methylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dioxoheptanoate, keto-tautomer 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-methylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d

文献信息

• Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia
  作者：Deborah A. Smithen、A. Michael Forrester、Dale P. Corkery、Graham Dellaire、Julie Colpitts、Sherri A. McFarland、Jason N. Berman、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c2ob26535d

  日期：——

  Prodigiosenes, possessing a 4-methoxypyrrolyldipyrrin skeleton, are known for their anti-cancer activity. Structural modification of the C-ring resulted in a series of prodigiosenes that displayed promising activity against leukemia cell lines during in vitro analysis against the NCI 60 cancer cell line panel. Further in vivo studies of these compounds using the zebrafish model showed persistence of anti-leukemia properties in human K562 chronic myelogenous leukemia cells.

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。