1-trimethylsilyl-11-(2-oxacyclohexyl)oxydodeca-1,4-diyne | 876313-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-11-(2-oxacyclohexyl)oxydodeca-1,4-diyne
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-11-(2-oxacyclohexyloxy)dodeca-1,4-diyne；Trimethyl-[11-(oxan-2-yloxy)dodeca-1,4-diynyl]silane
• CAS: 876313-62-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: PINPXUAOMREYSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-11-(2-oxacyclohexyl)oxydodeca-1,4-diyne 在 (Ph₃)2PdCl₂ potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 nickel diacetate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (Z)-tetradeca-8-en-11,13-diyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of a Diynone fromEchinacea pallida

  摘要：

  为了提供一个真实的标准，并生成用于生物测试的纯净材料，我们开发出了 1 的高效合成路线。这是首次从苍耳子（E. pallida）中完全合成具有主要生物活性的二炔酮（diynone）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918418
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-oxacyclohexyl)oxy-2-decyn-1-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-trimethylsilyl-11-(2-oxacyclohexyl)oxydodeca-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of a Diynone fromEchinacea pallida

  摘要：

  为了提供一个真实的标准，并生成用于生物测试的纯净材料，我们开发出了 1 的高效合成路线。这是首次从苍耳子（E. pallida）中完全合成具有主要生物活性的二炔酮（diynone）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918418

文献信息

• Total synthesis of a dienynone from Echinacea pallida
  作者：Stefania Morandi、Federica Pellati、Stefania Benvenuti、Fabio Prati

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.094

  日期：2008.6

  The first total synthesis of (8Z,13Z)-pentadeca-8,13-dien-11-yn-2-one is described. This dienynone was recently isolated from the n-hexane extract of Echinacea pallida roots and displayed a selective cytotoxic activity toward cancer cells, thus featuring as a potential anticancer lead. The product was obtained in 11 steps in 25% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Synthesis of a Diynone from<i>Echinacea pallida</i>
  作者：George A. Kraus、Jaehoon Bae、Jessica Schuster

  DOI：10.1055/s-2005-918418

  日期：——

  In order to provide an authentic standard and to generate pure material for biological testing, an efficient synthetic route to 1 was developed. This represents the first total synthesis of a major bioactive diynone from E. pallida.

  为了提供一个真实的标准，并生成用于生物测试的纯净材料，我们开发出了 1 的高效合成路线。这是首次从苍耳子（E. pallida）中完全合成具有主要生物活性的二炔酮（diynone）。