methyl (2S,4S,5E,8R,9R,12R)-5-ethylidene-18-methoxy-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14(19),15,17-tetraene-9-carboxylate | 874537-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: methyl (2S,4S,5E,8R,9R,12R)-5-ethylidene-18-methoxy-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14(19),15,17-tetraene-9-carboxylate
• CAS: 874537-15-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: FDRHTKNMHKIEQE-LDGOJPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5E,8R,9R,12R)-5-ethylidene-18-methoxy-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14(19),15,17-tetraene-9-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 12甲氧基12-甲氧基取代的Sarpagine吲哚生物碱包括的合成一般方法Ñ b -methylvoachalotine，（+） - 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-Methoxyaffinisine，和（-）-紫红色的茶碱

  摘要：

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O

  DOI：

  10.1021/jo052081t
• 作为产物：
  描述：

  (+)-12-methoxy-N_a-methylvellosimine 在 氢氧化钾 、 (PhSeO)2O 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (2S,4S,5E,8R,9R,12R)-5-ethylidene-18-methoxy-20-methyl-11-oxa-7,20-diazahexacyclo[11.7.0.02,7.04,9.08,12.014,19]icosa-1(13),14(19),15,17-tetraene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 12甲氧基12-甲氧基取代的Sarpagine吲哚生物碱包括的合成一般方法Ñ b -methylvoachalotine，（+） - 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-Methoxyaffinisine，和（-）-紫红色的茶碱

  摘要：

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O

  DOI：

  10.1021/jo052081t

文献信息

• General Approach for the Synthesis of 12-Methoxy-Substituted Sarpagine Indole Alkaloids Including (−)-12-Methoxy-<i>N</i>_b-methylvoachalotine, (+)-12-Methoxy-<i>N</i>_a-methylvellosimine, (+)-12-Methoxyaffinisine, and (−)-Fuchsiaefoline
  作者：Hao Zhou、Xuebin Liao、Wenyuan Yin、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo052081t

  日期：2006.1.1

  a Schöllkopf-based chiral auxiliary in good yield. This ester was then employed in the first regiospecific, stereospecific total synthesis of (+)-12-methoxy-Na-methylvellosimine, (+)-12-methoxyaffinisine, (−)-fuchsiaefoline, and 12-methoxy-Nb-methylvoachalotine in excellent overall yield. The asymmetric Pictet−Spengler reaction and enolate-driven palladium-catalyzed cross-coupling processes served as

  的对映体特异性合成7-甲氧基d -色氨酸乙酯通过用一个基于Schöllkopf-手性辅助良好产率的杂环化拉洛克过程的组合完成。然后将该酯在第一区域专一采用，（+）立体有择的全合成- 12甲氧基Ñ一个-methylvellosimine，（+） - 12-methoxyaffinisine，（ - ） - fuchsiaefoline和12甲氧基Ñ b -methylvoachalotine具有极好的总产量。非对称的Pictet-Spengler反应和烯醇盐驱动的钯催化的交叉偶联过程是关键步骤。通过（+）-12-甲氧基-N之间的Tollens反应建立12-甲氧基-N b-甲基voachalotine的C（16）的季中心一个-methylvellosimine和甲醛以形成二醇17。在二醇两个前手性伯醇17是由羟基的氧化环化（DDQ）在轴向位置分化17与在苄基现在的位置是[C（6）]，以形成环状醚[C（6）-O