8-(2-oxacyclohexyl)oxy-1-nonyne | 170145-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8-(2-oxacyclohexyl)oxy-1-nonyne
• 英文别名: 2-Non-8-yn-2-yloxyoxane
• CAS: 170145-01-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: GFXZXXCFGCTQCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-oxacyclohexyl)oxy-1-nonyne 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二苯二硫醚 作用下， 以 吡啶 、 喹啉 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 (E)-(+/-)-9-Hydroxy-2-decensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Schweitzer, Stefan; Voss, Gundula; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 189 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 作用下， 反应 33.34h， 生成 8-(2-oxacyclohexyl)oxy-1-nonyne
  参考文献：
  名称：

  Schweitzer, Stefan; Voss, Gundula; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 189 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation, structure elucidation and total synthesis of a cytotoxic dienone from Echinacea pallida
  作者：Stefania Morandi、Federica Pellati、Claudia Ori、Barbara Adinolfi、Paola Nieri、Stefania Benvenuti、Fabio Prati

  DOI：10.1039/b812700j

  日期：——

  The isolation and structure characterization of a dienone from the roots of Echinacea pallida, namely (8Z,11Z)-pentadeca-8,11-dien-2-one, are described here. To assess the configuration of this secondary metabolite, the stereoselective total synthesis of the two isomeric forms, (8Z,11Z)- and (8Z,11E)-pentadeca-8,11-dien-2-one, was undertaken and the structure elucidation of the natural compound was

  本文描述了从紫锥菊的根，即（8Z，11Z）-pentadeca-8,11-dien-2-one的二烯酮的分离和结构表征。为了评估该次要代谢物的构型，进行了两种异构形式（8Z，11Z）-和（8Z，11E）-pentadeca-8,11-dien-2-one的立体选择性全合成，并阐明了结构明确地进行了天然化合物的制备。还在人T细胞白血病癌症系（Jurkat细胞）上评估了两种异构体的细胞毒性活性。结果表明，这些化合物对受试细胞系具有剂量依赖性的细胞毒性，并且具有中等水平的效力。
• The First Synthesis of a Diynone from<i>Echinacea pallida</i>
  作者：George A. Kraus、Jaehoon Bae、Jessica Schuster

  DOI：10.1055/s-2005-918418

  日期：——

  In order to provide an authentic standard and to generate pure material for biological testing, an efficient synthetic route to 1 was developed. This represents the first total synthesis of a major bioactive diynone from E. pallida.

  为了提供一个真实的标准，并生成用于生物测试的纯净材料，我们开发出了 1 的高效合成路线。这是首次从苍耳子（E. pallida）中完全合成具有主要生物活性的二炔酮（diynone）。
• Total synthesis of a dienynone from Echinacea pallida
  作者：Stefania Morandi、Federica Pellati、Stefania Benvenuti、Fabio Prati

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.094

  日期：2008.6

  The first total synthesis of (8Z,13Z)-pentadeca-8,13-dien-11-yn-2-one is described. This dienynone was recently isolated from the n-hexane extract of Echinacea pallida roots and displayed a selective cytotoxic activity toward cancer cells, thus featuring as a potential anticancer lead. The product was obtained in 11 steps in 25% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.