1-(2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methyl-1H-tetrazol-5(4H)-one | 1309831-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methyl-1H-tetrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1-(2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methyltetrazol-5-one
• CAS: 1309831-15-9
• 化学式: C₈H₅BrFN₅O₃
• 分子量: 318.062
• InChiKey: GAMFOCVSHQFYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methyl-1H-tetrazol-5(4H)-one 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-cyclopropyl-4-fluoro-5-(5-fluoro-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ylamino)pyrimidin-2-ylamino)phenyl)-4-methyl-1H-tetrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项披露涉及作为蛋白激酶C（PKC）抑制剂有用的化合物，因此对于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和疾病非常有用。这项披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20110130415A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酰氯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 1-(2-bromo-4-fluoro-5-nitrophenyl)-4-methyl-1H-tetrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项披露涉及作为蛋白激酶C（PKC）抑制剂有用的化合物，因此对于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和疾病非常有用。这项披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20110130415A1

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-2-(Trifluoromethyl)cyclopropanes via Suzuki Reactions with an <i>N</i>-Methyliminodiacetic Acid Boronate
  作者：Matthew A. J. Duncton、Rajinder Singh

  DOI：10.1021/ol401636d

  日期：2013.9.6

  trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropylboronic acid N-methyliminodiacetic acid (MIDA) ester 5 was synthesized as a pure diastereomer from vinylboronic acid MIDA ester and (trifluoromethyl)diazomethane in a single step. An X-ray study confirmed the trans-stereochemistry around the cyclopropyl ring. Use of 5 in Suzuki reactions, with a variety of aryl or heteroaryl coupling partners, provided trans-2-(

  反式-2-（三氟甲基）环丙基硼酸Ñ -methyliminodiacetic乙酸（MIDA）酯5的合成从乙烯基硼酸MIDA酯和（三氟甲基）重氮甲烷在单个步骤中的纯非对映体。X射线研究证实了环丙基环周围的反式立体化学。在Suzuki反应中使用5和各种芳基或杂芳基偶合伙伴，可提供中等至极好的收率（17-90％）的反式-2-（三氟甲基）环丙基产品。
• CYCLOPROPYL MIDA BORONATE
  申请人：Duncton Matthew

  公开号：US20120142915A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  This disclosure concerns a protected cyclopropylboronic acid comprising a substituted cyclopropyl group and a boronic ester group having a protecting group. The protecting group is an N-methyliminodiacetic acid (MIDA) group or MIDA-based group.

  本披露涉及一种保护的环丙基硼酸，其包括一个取代的环丙基基团和一个具有保护基团的硼酸酯基团。保护基团是N-甲基亚乙二酸（MIDA）基团或基于MIDA的基团。
• Cyclopropyl MIDA Boronate
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140296557A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This disclosure concerns a protected cyclopropylboronic acid comprising a substituted cyclopropyl group and a boronic ester group having a protecting group. The protecting group is an N-methyliminodiacetic acid (MIDA) group or MIDA-based group.

  本披露涉及一种保护的环丙基硼酸，其包括一个取代的环丙基基团和一个带有保护基的硼酸酯基团。保护基是N-甲基亚乙二酸（MIDA）基或基于MIDA的基。
• [EN] CYCLOPROPYL MIDA BORONATE<br/>[FR] BORONATE MIDA DE CYCLOPROPYLE
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012075316A3

  公开（公告）日：2012-10-18
• TETRAZOLONES AS PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2507227B1

  公开（公告）日：2014-10-08