(2R,4'R,8'R)-N-benzyl-α-tocopheramine | 1169840-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4'R,8'R)-N-benzyl-α-tocopheramine
• 英文别名: (2R)-N-benzyl-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-amine
• CAS: 1169840-86-1
• 化学式: C₃₆H₅₇NO
• 分子量: 519.855
• InChiKey: CIUTVVWKAFPABA-IKXMMLORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-N-benzyl-α-tocopheramine 在 10% palladium on charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到α-tocopheramine
  参考文献：
  名称：

  高效合成维生素 E 胺

  摘要：

  描述了对映体纯形式的所有 VE 胺（-、-、-、-生育酚胺和 -生育三烯胺）的简短有效合成。这些天然维生素 E 化合物的氨基类似物（-、-、-、-生育酚和 -生育三烯酚）可以通过 Pd 催化的相应三氟甲磺酸酯的 N-芳基化反应制备，在受控条件下由酚类合成。二苯甲酮亚胺或苄胺中间体在脱保护后以高产率和纯度提供 VE 胺。制备的化合物是 VE 酰胺的关键前体，在寻找具有抗肿瘤活性的新疗法方面具有重要意义。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900088
• 作为产物：
  描述：

  α-tocopherol triflate 、 苄胺 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(2R,4'R,8'R)-N-benzyl-α-tocopheramine
  参考文献：
  名称：

  高效合成维生素 E 胺

  摘要：

  描述了对映体纯形式的所有 VE 胺（-、-、-、-生育酚胺和 -生育三烯胺）的简短有效合成。这些天然维生素 E 化合物的氨基类似物（-、-、-、-生育酚和 -生育三烯酚）可以通过 Pd 催化的相应三氟甲磺酸酯的 N-芳基化反应制备，在受控条件下由酚类合成。二苯甲酮亚胺或苄胺中间体在脱保护后以高产率和纯度提供 VE 胺。制备的化合物是 VE 酰胺的关键前体，在寻找具有抗肿瘤活性的新疗法方面具有重要意义。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900088

文献信息

• Efficient Synthesis of Vitamin E Amines
  作者：Francesco Mazzini、Thomas Netscher、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/ejoc.200900088

  日期：2009.5

  A short and efficient synthesis of all VE amines (-, -, -, -tocopheramines and -tocotrienamines) in enantiopure form is described. These amino analogues of natural vitamin E compounds (-, -, -, -tocopherols and -tocotrienols) can be prepared by Pd-catalyzed N-arylation reactions on the corresponding triflates, synthesized under controlled conditions from the phenols. The benzophenone imine or benzylamine

  描述了对映体纯形式的所有 VE 胺（-、-、-、-生育酚胺和 -生育三烯胺）的简短有效合成。这些天然维生素 E 化合物的氨基类似物（-、-、-、-生育酚和 -生育三烯酚）可以通过 Pd 催化的相应三氟甲磺酸酯的 N-芳基化反应制备，在受控条件下由酚类合成。二苯甲酮亚胺或苄胺中间体在脱保护后以高产率和纯度提供 VE 胺。制备的化合物是 VE 酰胺的关键前体，在寻找具有抗肿瘤活性的新疗法方面具有重要意义。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)