(2S,4R)-6-methyl-4-phenyl-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxy-3,4-dihydro-2H-chromene | 828933-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,4R)-6-methyl-4-phenyl-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxy-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 828933-85-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₂
• 分子量: 398.545
• InChiKey: VIEAWVGDTYGCNA-PAXQOXJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-6-methyl-4-phenyl-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxy-3,4-dihydro-2H-chromene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(4R)-6-methyl-4-phenylchroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基对映体的[4 + 2]对映体加成反应：（+）-米莫斯福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成

  摘要：

  描述了邻醌甲基化物（o- QM）与手性烯醇醚的对映选择性环加成的第一个实例，以及（+）-米莫西福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成。这些合成例证了用于手性苄基连接的三组分一锅苯并吡喃方法。研究了各种烯醇醚和邻-QM的环加成反应，用反式-2-苯基-1-环己醇和2,2-二苯基环戊醇乙烯基醚得到的非对映选择性> 95％。

  DOI：

  10.1021/jo048703c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-6-methyl-4-phenyl-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxy-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基对映体的[4 + 2]对映体加成反应：（+）-米莫斯福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成

  摘要：

  描述了邻醌甲基化物（o- QM）与手性烯醇醚的对映选择性环加成的第一个实例，以及（+）-米莫西福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成。这些合成例证了用于手性苄基连接的三组分一锅苯并吡喃方法。研究了各种烯醇醚和邻-QM的环加成反应，用反式-2-苯基-1-环己醇和2,2-二苯基环戊醇乙烯基醚得到的非对映选择性> 95％。

  DOI：

  10.1021/jo048703c

文献信息

• Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of <i>o</i>-Quinone Methides:  Total Synthesis of (+)-Mimosifoliol and Formal Synthesis of (+)-Tolterodine
  作者：Carolyn Selenski、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo048703c

  日期：2004.12.1

  The first example of an enantioselective cycloaddition of an o-quinone methide (o-QM) with a chiral enol ether is described along with the total synthesis of (+)-mimosifoliol and the formal synthesis of (+)-tolterodine. These syntheses exemplify a three-component, one-pot benzopyran approach for the construction of chiral benzylic junctions. Cycloadditions of various enol ethers and o-QMs are examined

  描述了邻醌甲基化物（o- QM）与手性烯醇醚的对映选择性环加成的第一个实例，以及（+）-米莫西福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成。这些合成例证了用于手性苄基连接的三组分一锅苯并吡喃方法。研究了各种烯醇醚和邻-QM的环加成反应，用反式-2-苯基-1-环己醇和2,2-二苯基环戊醇乙烯基醚得到的非对映选择性> 95％。