(2Z)-2-cyclopentyloxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid | 140128-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2Z)-2-cyclopentyloxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 140128-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 355.415
• InChiKey: TUWYTBYJIVDKIW-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-cyclopentyloxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 三氧化硫吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetyl]amino]-2-[[(1,5-dihydroxy-4-oxopyridin-2-yl)methylcarbamoylamino]methyl]-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 去甲氨噻肟酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2Z)-2-cyclopentyloxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z

文献信息

• Thioalkylthio cephalosporin derivatives and intermediates
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  Novel compounds of the formula I:         QSR²SR¹Het wherein Q is C₁-C₁₂ acyl or halogen; R¹ is a single bond or C₁-C₄ alkylene; and R² is a straight or branched C₁-C₄ alkylene; Het is 1,2,3-triazol-4-yl, or a derivative which is optionally protected at a nitrogen atom. The novel compounds are useful as intermediates for the production of thioalkylthio cephalosporin antibiotic compounds.

  式 I 的新型化合物： QSR²SR¹Het 其中 Q 是 C₁-C₁₂酰基或卤素；R¹ 是单键或 C₁-C₄亚烷基；R² 是直链或支链 C₁-C₄亚烷基；Het 是 1,2,3-三唑-4-基，或在氮原子上任选保护的衍生物。 这些新型化合物可作为生产硫代烷基硫代头孢菌素抗生素化合物的中间体。
• Thioalkylthio cephalosporin derivatives
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0467647B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIOALKYLTHIO CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263B1

  公开（公告）日：1999-06-09
• US5214037A
  申请人：——

  公开号：US5214037A

  公开（公告）日：1993-05-25
• US5352792A
  申请人：——

  公开号：US5352792A

  公开（公告）日：1994-10-04