methyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate | 944275-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate
• CAS: 944275-72-3
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• 分子量: 282.096
• InChiKey: DBMDLWAVTMMKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-hydroxy-9-(4-methoxyphenyl)chromeno[3,4-b]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为Lamellarin D类似物的chromeno [3,4- b ]吲哚的合成：一种新型DYRK1A抑制剂

  摘要：

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.040
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 对溴苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F（20）TPP）Cl]催化分子内CN键的形成，以芳基叠氮化物为氮源进行生物碱合成。

  摘要：

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01825b

文献信息

• Light-induced one-pot synthesis of pyrimidine derivatives from vinyl azides
  作者：Tuan K. Nguyen、Gleb D. Titov、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail A. Kinzhalov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1039/d0ob00693a

  日期：——

  A one-pot procedure for the synthesis of tetrasubstituted dihydropyrimidine and pyrimidine derivatives from α-azidocinnamates was developed. The synthesis is based on the finding that the outcome of LED photolysis of α-azidocinnamates depends on the light wavelength employed. Blue light (455 nm) leads to the formation of 2H-azirines only, but violet light (395 nm), UV-A light (365 nm), or sunlight

  开发了一种一锅法，可从α-叠氮基壬二酸酯合成四取代的二氢嘧啶和嘧啶衍生物。该合成基于以下发现：α-叠氮二胍的LED光解结果取决于所采用的光波长。蓝光（455 nm）仅导致2 H-叠氮基的形成，而紫光（395 nm），UV-A光（365 nm）或日光导致原位形成的2 H-叠氮基转化为1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯。在碱性催化（DBU）下，后者被异构化为1,6-二氢嘧啶，然后使用DDQ将其氧化为嘧啶。还证明了Cs 2 CO 3作为碱和空气作为氧化剂的成功使用。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.