ditert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-[(2S,3aS,8bS)-2-methoxycarbonyl-8b-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carbonyl]-8b-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate | 1373878-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-[(2S,3aS,8bS)-2-methoxycarbonyl-8b-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carbonyl]-8b-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1373878-85-3
• 化学式: C₃₉H₅₀N₄O₇
• 分子量: 686.849
• InChiKey: FOBZNACVMCRCFU-SGFDCFLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-[(2S,3aS,8bS)-2-methoxycarbonyl-8b-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carbonyl]-8b-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (-)-nocardioazine B
  参考文献：
  名称：

  诺卡达嗪B的全合成和绝对构型

  摘要：

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc31025b
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium tert-butylate 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ditert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-[(2S,3aS,8bS)-2-methoxycarbonyl-8b-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carbonyl]-8b-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  诺卡达嗪B的全合成和绝对构型

  摘要：

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc31025b

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration of nocardioazine B
  作者：Mingzhong Wang、Xiangyang Feng、Liangzhen Cai、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c2cc31025b

  日期：——

  The first total synthesis of the indole alkaloid nocardioazine B was accomplished in 10 steps with an overall yield of 11.8%, establishing the absolute stereochemistry of the natural product.

  吲哚生物碱诺卡他嗪B的第一个全合成以10个步骤完成，总收率为11.8％，建立了天然产物的绝对立体化学。