3-acetyl-4,5,9-trimethoxy-2,3,12,13-tetrahydro-1H-benzo[c]pyrido[2,3,4-kl]acridine | 436810-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4,5,9-trimethoxy-2,3,12,13-tetrahydro-1H-benzo[c]pyrido[2,3,4-kl]acridine
• 英文别名: 1-(8,15,16-Trimethoxy-12,18-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.017,21]henicosa-1,5(10),6,8,11,13,15,17(21)-octaen-18-yl)ethanone
• CAS: 436810-47-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: DQEMEXUEEAPRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4,5,9-trimethoxy-2,3,12,13-tetrahydro-1H-benzo[c]pyrido[2,3,4-kl]acridine 在 盐酸 作用下， 生成 8,15,16-Trimethoxy-12,18-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.017,21]henicosa-1,5(10),6,8,11,13,15,17(21)-octaene
  参考文献：
  名称：

  Highly cytotoxic benzo[c]pyrido[2,3,4-kl]acridines

  摘要：

  Several benzo[c]pyrido[2,3,4-kl]acridines bearing different substituents on the A and E rings were synthesized and evaluated for their capacity to bind to DNA and to inhibit DNA topoisomerases. Potent cytotoxic compounds were discovered but no strict correlation with their DNA binding affinity and effects on topoisomerases were observed. DNA is one but not the unique target of these compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01066-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铁粉 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 3-acetyl-4,5,9-trimethoxy-2,3,12,13-tetrahydro-1H-benzo[c]pyrido[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  有效合成新的苯并[c]吡啶基[2,3,4-kl] ac啶骨架。

  摘要：

  通过Friedländer方法合成了一系列具有治疗意义的分子，这些分子具有1H-苯并[c]吡啶基[2,3,4-kl] ac啶的新骨架，芳族同环上具有酰基或氨基酰基以及甲氧基或氨基烷氧基取代基型反应。使用共沸条件下的酸性催化剂（PPTS），将必要的5-氨基二氢喹啉4-ones 1（其制备方法已描述）与适当的α-四氢萘酮2反应。优化的反应时间和产率取决于温度，温度不得低于90摄氏度。

  DOI：

  10.1021/jo011057m

文献信息

• An Efficient Synthesis of the New Benzo[<i>c</i>]pyrido[2,3,4-<i>kl</i>]acridine Skeleton
  作者：Sarah Chackal、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1021/jo011057m

  日期：2002.5.1

  A series of molecules of therapeutic interest, possessing the new skeleton of 1H-benzo[c]pyrido[2,3,4-kl]acridine with acyl or aminoacyl and methoxy or aminoalkoxy substituents on the aromatic homocycles were synthesized by means of a Friedländer-type reaction. The requisite 5-aminodihydroquinoline-4-ones 1, whose preparation is described, were reacted with the appropriate alpha-tetralones 2 using

  通过Friedländer方法合成了一系列具有治疗意义的分子，这些分子具有1H-苯并[c]吡啶基[2,3,4-kl] ac啶的新骨架，芳族同环上具有酰基或氨基酰基以及甲氧基或氨基烷氧基取代基型反应。使用共沸条件下的酸性催化剂（PPTS），将必要的5-氨基二氢喹啉4-ones 1（其制备方法已描述）与适当的α-四氢萘酮2反应。优化的反应时间和产率取决于温度，温度不得低于90摄氏度。
• Highly cytotoxic benzo[c]pyrido[2,3,4-kl]acridines
  作者：Sarah Chackal、Michael Facompré、Raymond Houssin、Jean-François Goossens、Nicole Pommery、Jean-Pierre Hénichart、Christian Bailly

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01066-1

  日期：2003.3

  Several benzo[c]pyrido[2,3,4-kl]acridines bearing different substituents on the A and E rings were synthesized and evaluated for their capacity to bind to DNA and to inhibit DNA topoisomerases. Potent cytotoxic compounds were discovered but no strict correlation with their DNA binding affinity and effects on topoisomerases were observed. DNA is one but not the unique target of these compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.