tert-butyl 4-<3-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-5-yl)-1-ethylpropyl>benzoate | 170799-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl 4-<3-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-5-yl)-1-ethylpropyl>benzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-[1-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-5-yl)pentan-3-yl]benzoate
• CAS: 170799-59-4
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₂
• 分子量: 396.533
• InChiKey: NSLLJYHAPDHCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-<3-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-5-yl)-1-ethylpropyl>benzoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-<3-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-5-yl)-1-ethylpropyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-<3-(1-ethyl-3-iodopropyl)>benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 4-<3-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-5-yl)-1-ethylpropyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829