5-(methoxymethoxy)-2-pentyne-1-ol | 86197-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methoxymethoxy)-2-pentyne-1-ol
• 英文别名: 5-(methoxymethoxy)-2-pentyn-1-ol；5-methoxymethoxy-2-pentyn-1-ol；5-(Methoxymethoxy)pent-2-yn-1-ol
• CAS: 86197-09-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: RVYRWHDMPCKJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)-2-pentyne-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(1R,5R,6S)-6-((E)-5-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-oxo-pent-1-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(甲氧基甲氧基)丁-1-炔 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5-(methoxymethoxy)-2-pentyne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的 Me3SnSnMe3 与 α,β-炔醛和酮的加成。(Z)-β-三甲基甲锡烷基α,β-烯醛和酮的合成。取代的(Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯的制备和合成用途

  摘要：

  在催化量的 (Ph3P)4Pd 存在下，用 Me3SnSnMe3 处理（干燥四氢呋喃，回流）α,β-炔醛 26-28 和酮 29-36 提供了相当到极好的相应 (Z)-β 产率-三甲基甲锡烷基 α,β-烯醛 41-43 和酮 44-51。羰基化合物 41-51 在适当条件下与亚甲基三苯基正膦反应后，分别顺利转化为 (Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯 61-71。用膦酰基乙酸三甲酯的阴离子处理醛 41 和用膦酰基乙酸酯 73 的阴离子处理醛 42 分别产生极好的 5-三甲基甲锡烷基-2,4-庚二烯酸酯 72 和 74 的产率。(Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯的合成潜力通过将 62 转化为功能化的、

  DOI：

  10.1139/v96-234

文献信息

• Iridium-Catalysed Allylic Substitution: Stereochemical Aspects and Isolation of IrIII Complexes Related to the Catalytic Cycle
  作者：Björn Bartels、Cristina García-Yebra、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-5

  日期：2002.10

  Ir-catalysed allylic alkylations of enantiomerically enriched monosubstituted allylic acetates proceed with up to 87% retention of configuration using P(OPh)3 as ligand. High regio- and enantioselectivity of up to 86% ee in asymmetric allylic alkylations of achiral or racemic substrates is achieved with monodentate phosphorus amidites as ligands. Lithium N-tosylbenzylamide was identified as a suitable

  使用 P(OPh)3 作为配体，Ir 催化的烯丙基烷基化对映体富集的单取代烯丙基乙酸酯的构型保留率高达 87%。以单齿磷酰胺作为配体，在非手性或外消旋底物的不对称烯丙基烷基化中实现了高达 86% ee 的高区域和对映选择性。N-tosylbenzylamide 锂被确定为适合烯丙基胺化的亲核试剂。特别重要的是使用氯化锂作为添加剂，通常会导致对映选择性增加。通过 X 射线晶体结构分析和光谱数据对两种 (π-烯丙基) IrIII 配合物进行了表征。
• Enantioselective Cascade Sequence to Indoloquinolizidines and Its Application in the Synthesis of epi-Geissochizol
  作者：Xiaoyu Wu、Weiguo Cao、Gang Zhao、Yao Zhang、Xiaoyang Dai、Huihui Fang、Jie Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1260243

  日期：2011.11

  as a mixture of keto and enol tautomers. Such tautomeric pairs were transformed into stable compounds with an E-ethylidenyl group in telescoped steps. This method was successfully applied in the synthesis of epi-geisso­schizol. Michael addition - organocatalysis - cyclization - enan­tio­selectivity - reduction

  开发了一种利用β-酮酰胺和脂肪族α，β-不饱和醛的有机催化一锅迈克尔加成反应和Pictet-Spengler序列，从而提供了以酮基和烯醇的混合物形式高取代度的吲哚[2,3- a ]喹喔啉类化合物的途径。互变异构体。在伸缩步骤中，将这样的互变异构对转化为具有E-亚乙基的稳定化合物。该方法已成功地应用于表位-geissoschizol的合成。 迈克尔加成-有机催化-环化-对映选择性-还原
• PROCESS FOR PREPARING A FORMYLALKENYL ALKOXYMETHYL ETHER COMPOUND AND PROCESSES FOR PREPARING CONJUGATED DIENE COMPOUNDS FROM THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210300854A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provide for preparing a formylalkenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (2): R 3 CH 2 OCH 2 O(CH 2 ) a CH═CHCHO (2), wherein R 3 represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group; and “a” represents an integer of 1 to 10, the process comprising: hydrolyzing a dialkoxyalkenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (1): R 3 CH 2 OCH 2 O(CH 2 ) a CH═CHCH(OR 1 )(OR 2 ) (1), wherein R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, or R 1 and R 2 may form together a divalent hydrocarbon group, R 1 -R 2 , having 2 to 10 carbon atoms; and R 3 and “a” are as defined above, in the presence of an acid while removing an alcohol compound thus generated to form the formylalkenyl alkoxymethyl ether compound (2).

  本发明提供一种制备下述一般式（2）的甲醛烯基烷氧甲基醚化合物的方法：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCHO（2），其中R3代表氢原子，具有1至9个碳原子的n-烷基或苯基；“a”代表1至10的整数。该过程包括：在酸的存在下水解下述一般式（1）的二烷氧基烯基烷氧甲基醚化合物：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCH(OR1)(OR2)（1），其中R1和R2分别独立地代表具有1至15个碳原子的单价碳氢基团，或R1和R2可形成具有2至10个碳原子的二价碳氢基团R1-R2；而R3和“a”如上所定义，同时去除生成的醇化合物以形成甲醛烯基烷氧甲基醚化合物（2）。
• Pd(0)-catalyzed addition of Me₃SnSnMe₃ to α,β-alkynic aldehydes and ketones. Synthesis of (<i>Z</i>)-β-trimethylstannyl α,β-alkenic aldehydes and ketones. Preparation and synthetic uses of substituted (<i>Z</i>)-4-trimethylstannyl-1,3-butadienes
  作者：Edward Piers、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1139/v96-234

  日期：1996.11.1

  Treatment (dry tetrahydrofuran, reflux) of the α,β-alkynic aldehydes 26–28 and ketones 29–36 with Me3SnSnMe3 in the presence of a catalytic amount of (Ph3P)4Pd provides fair to excellent yields of the corresponding (Z)-β-trimethylstannyl α,β-alkenic aldehydes 41–43 and ketones 44–51. The carbonyl compounds 41–51, upon reaction with methylenetriphenylphosphorane under suitable conditions, are smoothly

  在催化量的 (Ph3P)4Pd 存在下，用 Me3SnSnMe3 处理（干燥四氢呋喃，回流）α,β-炔醛 26-28 和酮 29-36 提供了相当到极好的相应 (Z)-β 产率-三甲基甲锡烷基 α,β-烯醛 41-43 和酮 44-51。羰基化合物 41-51 在适当条件下与亚甲基三苯基正膦反应后，分别顺利转化为 (Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯 61-71。用膦酰基乙酸三甲酯的阴离子处理醛 41 和用膦酰基乙酸酯 73 的阴离子处理醛 42 分别产生极好的 5-三甲基甲锡烷基-2,4-庚二烯酸酯 72 和 74 的产率。(Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯的合成潜力通过将 62 转化为功能化的、
• Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin
  作者：Larry E. Overman、Dominique Lesuisse、Mitsunori Hashimoto

  DOI：10.1021/ja00354a031

  日期：1983.8