ethyl 2-methyl-2-(5-oxooxolan-2-yl)propanoate | 141700-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-(5-oxooxolan-2-yl)propanoate
• CAS: 141700-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GRQCZXGVASBHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,3-羟基-2,2-二甲基-,二乙基酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-(5-oxooxolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Preferential formation of five-membered rings in two Claisen cyclisations

  摘要：

  Alpha-Lithiations of the acetoxy groups of 1 and 2 lead to Claisen cyclisations in which five-membered rings are formed much faster than six-membered rings; this selectivity is opposite to that of aldol condensations.

  DOI：

  10.1039/c39920000569

文献信息

• Photoinduced reductive Reformatsky reaction of α-haloesters and aldehydes or ketones by cooperative dual-metal catalysis
  作者：Qi-Long Chen、Le Mao、Yi-Fan Pan、Heng Cai、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d3cc04671k

  日期：——

  A photoinduced reductive Reformatsky reaction by cooperative dual-metal catalysis is described. This methodology enables the implementation of this venerable reaction in environmentally friendly conditions, obviating the need for a stoichiometric amount of metals. A broad range of synthetically useful β-hydroxy esters can be efficiently prepared in moderate to high yields using this protocol.

  描述了协同双金属催化的光诱导还原 Reformatsky 反应。这种方法使得这种古老的反应能够在环境友好的条件下进行，无需化学计量的金属。使用该方案可以以中等到高产率有效地制备多种合成有用的 β-羟基酯。