8-bromo-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 165190-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: (6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 165190-34-1
• 化学式: C₂₂H₃₈BrN₅O₅Si₂
• 分子量: 588.649
• InChiKey: AIKWVUJNJGMQHL-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 8-bromo-9-(2-O-acetyl-3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Substituted Analogues of 2′-Deoxy-2′-Fluoroadenosine

  摘要：

  After 3',5'-di-O-protection of 8-bromoadenosine, the product was converted to the arabinoside, which was successively treated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and acid to afford 8-bromo-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine. However, the formation of an 8,2'-anhydro compound was noted by treatment of the arabinoside with alkali. Finally, the 8-oxo analog was obtained from the 8-bromo congener.

  DOI：

  10.1080/07328319908044618
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 8-溴膘苷 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到8-bromo-9-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  荧光 8-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl) 腺苷衍生物的合成和光物理表征

  摘要：

  通过使用 Sonogashira 交叉偶联和点击化学合成了一系列 8-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-取代的腺苷衍生物。使用点击化学可以轻松获得三唑环 4 位的不同取代基。由于单个强烈允许的电子跃迁，修饰的核苷显示出高吸收率，并且对于某些衍生物，在有机和水溶液中的高量子产率使它们有希望作为核酸环境中的荧光探针。此外，1,2,3-三唑的不同取代基使发射波长可调，而不会显着改变吸收特性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900018

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of novel cyclonucleosides—substituent effects on fluorescence emission
  作者：Gavin O'Mahony、Eleonor Ehrman、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.098

  日期：2008.7

  An intramolecular [3+2]-cycloaddition between an azide and a disubstituted alkyne afforded a number of novel adenosine-derived cyclonucleosides, which exhibited fluorescence in the visible range. The synthesis and photophysical properties of these potential fluorescent probes are described.

  叠氮化物和双取代炔烃之间的分子内[3 + 2]-环加成反应提供了许多新的腺苷衍生的环核苷，它们在可见光范围内显示荧光。描述了这些潜在的荧光探针的合成和光物理性质。
• Synthesis of adenosine-based fluorosides containing a novel heterocyclic ring system
  作者：Gavin O’Mahony、Eleonor Ehrman、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.115

  日期：2005.9

  A novel class of fluorescent adenosine derivatives (fluorosides) containing the previously unreported 8-(3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-9H-purine heterocyclic ring system is reported, with Sonogashira cross-coupling and [3+2]-cycloaddition reactions being the key steps in the synthesis.

  据报道，一类新型的荧光腺苷衍生物（氟糖苷）含有以前未报道的8-（3 H- [1,2,3]三唑-4-基）-9 H-嘌呤杂环系统，以及Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。
• Repkova; Ivanova; Meshchaninova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 6, p. 413 - 415
  作者：Repkova、Ivanova、Meshchaninova、Ven'yaminova

  DOI：——

  日期：——
• New Photoreactive mRNA Analogues for the Affinity Labeling of Ribosomes
  作者：A. G. Venyaminova、M. N. Repkova、T. M. Ivanova、M. I. Dobrikov、K. N. Bulygin、D. M. Graifer、G. G. Karpova、V. F. Zarytova

  DOI：10.1080/15257779508012536

  日期：1995.5.1

  Chemical synthesis of the model mRNA analogues (AUGU(3), (pU)(n)) bearing p-azidotetrafluorobenzamido, p-azidobenzamido or 2-nitro-5-azidobenzamido groups coupled to the 5'-terminal phosphate or to the C-8-position of adenosine is described. The first results of the photoaffinity labeling study of human placenta ribosomes are presented.
• Repkova; Ivanova; Filippov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 6, p. 374 - 381
  作者：Repkova、Ivanova、Filippov、Ven'yaminova

  DOI：——

  日期：——