1-(2-羟基-4-((2-甲基丁-3-YN-2-基)氧)苯基)乙-1-酮 | 30414-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-((2-甲基丁-3-YN-2-基)氧)苯基)乙-1-酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 30414-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FJZCPXYQCPFHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-((2-甲基丁-3-YN-2-基)氧)苯基)乙-1-酮 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估截短的Deguelin衍生物作为Hsp90抑制剂

  摘要：

  在本研究中，已经设计并合成了一系列新颖的B和C环截短的deguelin衍生物，作为热激蛋白90（Hsp90）抑制剂。合成的化合物对一组人类癌细胞系表现出微摩尔的抗增殖能力。以系统的方式研究了它们的构效关系（SAR）。鉴定出化合物21c具有高的Hsp90结合能力（60nM），并通过遍在蛋白蛋白酶体系统引起客户蛋白降解。进一步的生物学研究表明，化合物21c诱导了人乳腺癌MCF-7细胞的剂量依赖性S和G2期细胞周期停滞。流式细胞仪和蛋白质印迹分析证实了化合物21c导致MCF-7细胞凋亡。另外，化合物21c对MCF-7细胞的迁移和侵袭表现出很强的抑制作用。综上所述，这些结果表明21c可能是Hsp90抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 盐酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-羟基-4-((2-甲基丁-3-YN-2-基)氧)苯基)乙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶酮结构片段的2,2-二甲基苯并吡喃衍生物作为HIF-1α和EZH2的选择性双靶向抑制剂用于治疗肺癌

  摘要：

  我们之前报道，EZH2抑制剂使HIF-1抑制剂耐药细胞敏感，并抑制HIF-1α促进SUZ12转录，导致EZH2酶活性增强和H3K27me3水平升高，反之，抑制EZH2促进HIF-1α转录。 HIF-1α 和 EZH2 相互作用形成负反馈回路，增强彼此的活性。本文以本课题组先前报道的HIF-1α抑制剂和FDA批准的EZH2抑制剂为先导化合物，设计合成了一系列含有吡啶酮结构片段的2,2-二甲基苯并吡喃衍生物。其中，对HIF-1α和EZH2具有显着的抑制活性。体外实验表明，显着抑制A549细胞的迁移、克隆、侵袭和血管生成。此外，具有良好的药代动力学特征。所有有关化合物的研究结果可为HIF-1α和EZH2双靶向化合物的研发奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107419

文献信息

• 8‐Prenylflavanones through Microwave Promoted Tandem Claisen Rearrangement/6‐<i>endo</i>‐trig Cyclization and Cross Metathesis
  作者：Christiane Schultze、Stefan Foß、Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.202001378

  日期：2020.12.20

  Microwave irradiation of ortho‐allyloxy chalcones promotes a tandem sequence of Claisen rearrangement and 6‐endo‐trig‐cyclization. Olefin cross metathesis then furnishes prenylated flavonoids. The method has, inter alia, been applied to the synthesis of an angular chromene‐annellated natural product and its linear isomer. Both occur in medicinal plants indigenous in India and Nigeria respectively.

  微波照射邻烯丙氧基查耳酮可促进克莱森重排和6-内-trig环化的串联序列。烯烃交叉复分解然后提供异戊烯基黄酮。该方法除其他外，已用于合成角铬烯化的天然产物及其线性异构体。两者都分别发生在印度和尼日利亚本土的药用植物中。
• A concise enantioselective synthesis and cytotoxic evaluation of the anticancer rotenoid deguelin enabled by a tandem Knoevenagel/conjugate addition/decarboxylation sequence
  作者：Rebecca L. Farmer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c3sc50424g

  日期：——

  chemopreventive and chemotherapeutic agent. While several racemic syntheses of deguelin have been reported, a formal evaluation of the anticancer activity of both the natural and unnatural enantiomers remains lacking. We describe herein the successful application of a flexible and selective thiourea-catalyzed cyclization strategy toward the enantioselective total synthesis of deguelin, which allows access

  (-)-Deguelin 是一种类胡萝卜素天然产物，具有作为化学预防和化学治疗剂的巨大潜力。虽然几种外消旋合成德盖兰据报道，仍然缺乏对天然和非天然对映体的抗癌活性的正式评估。我们在此描述了灵活且选择性的硫脲催化环化策略在对映选择性全合成中的成功应用德盖兰，这允许访问任一立体异构体进行生物学研究。合成分六个步骤（最长的线性）完成，没有保护基团。对天然产物的两种对映异构体的评估表明，这些化合物对几种癌细胞系具有强效抑制作用，但有趣的是，与非天然(+)-deguelin相比，非天然(+)-deguelin 优先抑制 MCF-7 乳腺癌和 HepG2 肝癌细胞的生长。天然产物。
• A One-Pot Synthesis of Pyranocoumarins Through Microwave-Promoted Propargyl Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Christiane Schultze

  DOI：10.1002/ejoc.201701684

  日期：2018.1.17

  A method towards the synthesis of angular pyranocoumarins from propargylic ethers has been developed. The sequence proceeds through a microwave‐promoted tandem propargyl Claisen rearrangement, Wittig olefination, E/Z isomerization, and cyclization series of reactions in times as low as 10 min.

  已经开发了一种从炔丙基醚合成角吡喃香豆素的方法。该序列通过微波促进的串联炔丙基Claisen重排，Wittig烯烃化，E / Z异构化和环化反应系列进行，时间低至10分钟。
• Convenient two-step syntheses of seselin and angelicin derivatives
  作者：Raghao S. Mali、Nalini A. Pandhare、Milind D. Sindkhedkar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01410-j

  日期：1995.9

  Convenient two-step approaches are described for the syntheses of seselin (3a), seselin and angelicin derivatives (3b–d and 5a–d) from 2,4-dihydroxybenzaldehyde (1a) and 2,4-dihydroxyacetophenone (1b) using tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  描述了一种方便的两步方法，用于使用串联克莱森从2，4-二羟基苯甲醛（1a）和2,4-二羟基苯乙酮（1b）合成塞塞林（3a），塞塞林和当归衍生物（3b–d和5a–d）。重排和维蒂希反应。
• Design, synthesis and evaluation of the novel chalcone derivatives with 2,2-dimethylbenzopyran as HIF-1 inhibitors that possess anti-angiogenic potential
  作者：Huashen Xu、Jianmin Wang、Yuanguang Chen、Yang Du、Lu Chen、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115171

  日期：2023.3

  cancer drug target. Up to now, some HIF-1 inhibitors with diverse skeletal structures were reported as anticancer agents, mostly natural product-derived compounds. In this study, we designed and synthesized a series of chalcone-based compounds with 2,2-dimethylbenzopyran using the combination principles to select benzopyrans and chalcones natural products. A novel series of chalcone-based compounds with

  缺氧诱导因子-1 (HIF-1) 作为肿瘤转移、血管生成和患者预后不良的关键介质，已被公认为重要的抗癌药物靶点。到目前为止，一些具有不同骨骼结构的 HIF-1 抑制剂被报道为抗癌剂，主要是天然产物衍生的化合物。在这项研究中，我们利用组合原理选择苯并吡喃和查尔酮类天然产物，设计并合成了一系列与 2,2-二甲基苯并吡喃相关的查尔酮类化合物。一系列基于查尔酮的新型化合物与 2,2-二甲基苯并吡喃被评估为 HIF-1 抑制剂。HRE 荧光素酶报告基因测定证明化合物显示出优异的 HIF-1 抑制活性。其中，化合物16e表现出最好的特性：最强的HIF-1抑制活性（IC50  = 2.38 μM，比LXH-SYP-7高 3 倍）。同时，它还在无毒浓度下显着抑制 A549 细胞的迁移和 VEGF 诱导的侵袭。此外，管形成试验证明了其抗血管生成活性。此外，体内研究表明，化合物16e在matrigel plug