1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone | 51619-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)ethanone；1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 51619-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: KKHWUQCBMJLSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7,7-dimethyl-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-f]chromen-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Damaurone D and Evaluation of Its Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  以五个步骤实现了目标结构达摩烷型D的高效简洁合成，无需进行保护-去保护操作。该合成方法的关键特色之一在于自主设计的苯并呋喃酮α-卤代和分子内O-烷基化驱动的多用途羟醛缩合反应。然而，合成得到的达摩烷型D的氢谱（H-NMR）与碳谱（C-NMR）数据与已有报道并不吻合。通过综合运用二维核磁共振技术，包括异核单量子相干谱（HSQC）、异核多键连接谱（HMBC）和核欧沃豪斯效应谱（NOESY），对合成的达摩烷型D结构进行了确认。实验发现，合成的达摩烷型D在鼠源巨噬细胞RAW264.7中展现出显著的抗炎活性，表现为达摩烷型D处理细胞能抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）表达以及亚硝酸盐生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00528
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Damaurone D and Evaluation of Its Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  以五个步骤实现了目标结构达摩烷型D的高效简洁合成，无需进行保护-去保护操作。该合成方法的关键特色之一在于自主设计的苯并呋喃酮α-卤代和分子内O-烷基化驱动的多用途羟醛缩合反应。然而，合成得到的达摩烷型D的氢谱（H-NMR）与碳谱（C-NMR）数据与已有报道并不吻合。通过综合运用二维核磁共振技术，包括异核单量子相干谱（HSQC）、异核多键连接谱（HMBC）和核欧沃豪斯效应谱（NOESY），对合成的达摩烷型D结构进行了确认。实验发现，合成的达摩烷型D在鼠源巨噬细胞RAW264.7中展现出显著的抗炎活性，表现为达摩烷型D处理细胞能抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）表达以及亚硝酸盐生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00528

文献信息

• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

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• Synthesis and anti-inflammatory activities of novel dihydropyranoaurone derivatives
  作者：Zheng Wang、Eun Ju Bae、Young Taek Han

  DOI：10.1007/s12272-017-0910-5

  日期：2017.6

  A novel series of dihydropyranoaurone derivatives were synthesized and evaluated as potential anti-inflammatory agents. Late-stage derivatization by versatile piperazine-catalyzed aldol reaction between dihydropyanobenzofuran intermediate 2 and diverse aldehydes readily afforded the novel dihydropyranoaurone analogs. Evaluation of the synthesized dihydropyranoaurone derivatives and related compounds

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• Microwave-assisted synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives and their antimicrobial activity
  作者：D. Ashok、D. Mohan Gandhi、G. Srinivas、A. Vikas Kumar

  DOI：10.1007/s00044-013-0880-1

  日期：2014.6

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  1- [7-（1-苄基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基的无害环境经济合成-2-丙烯-1-酮和1- [5-（1-苄基-1 H描述了-[[1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基-丙烯-1-酮。该过程通过铜（I）盐催化的叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）发生。该反应的简单性以及所得产物的形成和纯化的容易性为产生具有生物学潜力的大量化合物提供了新的机会。已经基于物理和光谱数据建立了合成化合物的结构。所有合成的化合物均在体外进行了抗菌和抗真菌活性测试。化合物8a（R 1 = H，R 2 = H，R 3 = H），8b（R 1 = H，R2 = CH 3，R 3 = H），8d（R 1 = OCH 3，R 2 = OCH 3，R 3 = H），8e（R 1 = OCH 3，R
• Nuclear isoprenylation of polyhydroxyacetophenones
  作者：V.K. Ahluwalia、K.K. Arora

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92463-9

  日期：1981.1

  A novel method of nuclear isoprenylation leading to the exclusive formation of 2,2-dimethylchromans has been achieved by the direct condensation of polyhydroxyacetophenones with isoprene in presence of phosphoric acid. Acetylchromans, thus obtained, are dehydrogenated with DDQ to given corresponding 2,2-dimethylchromenes. Using this method, synthesis of number of naturally occurring chromenes, viz

  通过在磷酸的存在下聚羟基苯乙酮与异戊二烯的直​​接缩合，已经实现了导致异戊二烯仅形成2,2-二甲基苯并二氢吡喃的新型核异戊烯化方法。将如此获得的乙酰基苯并二氢吡喃酮用DDQ脱氢，得到相应的2，2-二甲基苯并二苯甲基。使用这种方法，可以合成许多天然存在的色烯。ripariochromene A（6），eupatoriochromene（10），encecalin（11），isoevodionol（16），evodionol（17）和甲基evodionol（18）已受影响。
• Design, synthesis, and biological evaluation of truncated deguelin derivatives as Hsp90 inhibitors
  作者：Hong Yao、Feijie Xu、Guangyu Wang、Shaowen Xie、Wenlong Li、Hequan Yao、Cong Ma、Zheying Zhu、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.014

  日期：2019.4

  A series of novel B and C-rings truncated deguelin derivatives have been designed and synthesized in the present study as heat shock protein 90 (Hsp90) inhibitors. The synthesized compounds exhibited micromolar antiproliferative potency toward a panel of human cancer cell lines. Their structure-activity relationships (SARs) were investigated in a systematic manner. Compound 21c was identified to have

  在本研究中，已经设计并合成了一系列新颖的B和C环截短的deguelin衍生物，作为热激蛋白90（Hsp90）抑制剂。合成的化合物对一组人类癌细胞系表现出微摩尔的抗增殖能力。以系统的方式研究了它们的构效关系（SAR）。鉴定出化合物21c具有高的Hsp90结合能力（60nM），并通过遍在蛋白蛋白酶体系统引起客户蛋白降解。进一步的生物学研究表明，化合物21c诱导了人乳腺癌MCF-7细胞的剂量依赖性S和G2期细胞周期停滞。流式细胞仪和蛋白质印迹分析证实了化合物21c导致MCF-7细胞凋亡。另外，化合物21c对MCF-7细胞的迁移和侵袭表现出很强的抑制作用。综上所述，这些结果表明21c可能是Hsp90抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。