(1S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-7-oxa-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid methyl ester | 1310798-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-7-oxa-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate
• CAS: 1310798-55-0
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₆SSi₂
• 分子量: 575.874
• InChiKey: UTEMCAKLDIWJJM-GIBNYFNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-7-oxa-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid methyl ester 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hg(OAc)2 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 peracetyl-1-deoxymannonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  基于高度官能化烯丙醇的 Sharpless 不对称环氧化反应的对映选择性合成脱氧甘露野尻霉素

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成 deoxymannojirimicin。它基于甲硅烷基取代的烯丙基 1,4-氨基醇的不寻常的 Sharpless 不对称环氧化反应和进一步高度立体选择性的分子内醛醇缩合反应。deoxymannojirimicin 的两种对映异构体均可用。制备了一种正交保护的多羟基化哌啶，它可能正式导致该哌啶家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100102
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(dimethylphenylsilanyl)-4-hydroxybut-2-enyl]-(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,4S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-7-oxa-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于高度官能化烯丙醇的 Sharpless 不对称环氧化反应的对映选择性合成脱氧甘露野尻霉素

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成 deoxymannojirimicin。它基于甲硅烷基取代的烯丙基 1,4-氨基醇的不寻常的 Sharpless 不对称环氧化反应和进一步高度立体选择性的分子内醛醇缩合反应。deoxymannojirimicin 的两种对映异构体均可用。制备了一种正交保护的多羟基化哌啶，它可能正式导致该哌啶家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100102