6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-idofuranose | 114244-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-idofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 114244-56-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: LRPBPFPTYRDZCI-ODXJTPSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2S)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜改性的Hex-5-enofuranosyl碳水化合物在C-5处的非对映选择性C-C键形成：支链糖的多元定向合成及其他

  摘要：

  这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-5-enofuranosides的第一个报告。C-3位上的取代基的立体电子性质及其与传入的碳亲核试剂的相互作用控制了C-5位上加成的非对映选择性，在大多数研究的情况下，利于形成作为主要产物的I- ido衍生物。本质上，这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中形成立体控制的碳-碳键的新概念是普遍的。通过这种以多样性为导向的合成方法生成的新型Chirons已用于制备各种六呋喃糖基C-5支链糖，双环衍生物，手性纯的烯醛和致密官能化的碳环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo062373+
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.66h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜改性的Hex-5-enofuranosyl碳水化合物在C-5处的非对映选择性C-C键形成：支链糖的多元定向合成及其他

  摘要：

  这是关于将碳亲核试剂非对映选择性地添加到乙烯基砜改性的hex-5-enofuranosides的第一个报告。C-3位上的取代基的立体电子性质及其与传入的碳亲核试剂的相互作用控制了C-5位上加成的非对映选择性，在大多数研究的情况下，利于形成作为主要产物的I- ido衍生物。本质上，这种在乙烯基砜改性的碳水化合物中形成立体控制的碳-碳键的新概念是普遍的。通过这种以多样性为导向的合成方法生成的新型Chirons已用于制备各种六呋喃糖基C-5支链糖，双环衍生物，手性纯的烯醛和致密官能化的碳环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo062373+

文献信息

• 1,3,5-trideoxy-3,5-di-C-methyl-l-talitol: a chiron for the C-33–C-37 segment of amphotericin B
  作者：David Liang、Ann DeCamp Schuda、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80132-5

  日期：1987.7

  Abstract 1,3,5-Trideoxy-3,5-di-C-methyl- l -talitol is a potential chiron for the C-33–C-37 segment of amphotericin B. This hexitol has been synthesized from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose by a route in which a C-methylene derivative at C-5 is hydroborated, to give a single C-5 epimer. The extent of stereoselectivity has been found to be dependent on the substitution patterns at

  摘要1,3,5-三甲氧基-3,5-二-C-甲基-1-塔罗糖醇是两性霉素B C-33-C-37片段的潜在螯合物。己糖醇是由3-O-合成的通过其中将C-5处的C-亚甲基衍生物氢硼化的途径，得到苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖，得到单个C-5差向异构体。已经发现立体选择性的程度取决于C-3和C-6处的取代模式。