(1S,4'S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-3-phenylpropylamine | 197231-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4'S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-3-phenylpropylamine
• 英文别名: 1-phenyl-(3S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-(4R)-5-isopropylidene-1-pentene；tert-butyl N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 197231-57-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: PPUMQTGSVJICLS-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4'S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-3-phenylpropylamine 在 jones' reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylmethyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unusual amino acids: N-(tert-butoxycarbonyl)-l-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-l-homophenylalanine

  摘要：

  The synthesis of the unusual amino acids N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homophenylalanine starting from commercially available D-xylose via an alkylative fragmentation method is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00120-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-di-O-isoproylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,4'S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  除手性亚胺外，乙烯基砜与烷基砜也有差异。N-（叔丁氧羰基）-1-高苯丙氨酸的合成

  摘要：

  已经完成了添加乙烯基砜与烷基砜的研究，并将其用于合成N-（叔丁氧羰基）-1-高苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.046

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-vigabatrin®
  作者：Montserrat Alcón、Marta Poch、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00346-7

  日期：1997.9

  An asymmetric synthesis of fully protected (S)-Vigabatrin® has been developed. The key intermediate in the sequence is enantiomerically pure N-Boc-5-phenyl-3-amino-1,2-diol 5a, obtained from (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol by employing a catalytic Sharpless epoxidation as the sole source of chirality. Aminodiol 5a was converted into the target N-Boc-(S)-Vigabatrin methyl ester 3 by a five-step sequence

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。