(2S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylmethyl butanoate | 92136-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylmethyl butanoate
• 英文别名: t-Boc-(L)-homophenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 92136-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: GJNSSYXUZHEPLP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylmethyl butanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(((4-((((allyloxy)carbonyl)amino)methyl)benzyl)oxy)amino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-alkoxyamide conjugates as imaging agents

  摘要：

  本公开涉及化合物、诊断试剂和相关方法。在某些情况下，提供了治疗患者的方法。更具体地，该公开提供了用于检测和/或成像和/或监测富含弹性蛋白组织的化合物、诊断试剂和套件。此外，该公开提供了检测和/或成像和/或监测冠状动脉斑块、颈动脉斑块、髂动脉/股动脉斑块、主动脉斑块、肾动脉斑块、任何动脉血管的斑块、动脉瘤、血管炎、动脉壁的其他疾病以及/或损伤或韧带、子宫、肺或皮肤的结构变化的方法，这些变化可由总血管壁面积、内腔大小和外部动脉周长的变化所指示。

  公开号：

  US09266846B2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-iodoethyl)oxazolidin-5-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 lithium methanolate 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 170.75h， 生成 (2S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylmethyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸γ-阴离子等价物合成α-氨基酸：5-氧代α-氨基酸，高苯丙氨酸衍生物和戊烯基甘氨酸的合成

  摘要：

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。

  DOI：

  10.1039/a802142b

文献信息

• Selective inhibitors of MMP-12
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06352976B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention provides novel mercaptoacetylamido dipeptide carboxylic acids of the formula which are MMP inhibitors useful for the treatment of smoking-induced emphysema.

  本发明提供了一种新型的巯基乙酰胺二肽羧酸，其化学式为，这些是对治疗吸烟引起的肺气肿有用的MMP抑制剂。
• Development of novel dipeptide-like rhodesain inhibitors containing the 3-bromoisoxazoline warhead in a constrained conformation
  作者：Roberta Ettari、Andrea Pinto、Santo Previti、Lucia Tamborini、Ilenia C. Angelo、Valeria La Pietra、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Tanja Schirmeister、Maria Zappalà、Silvana Grasso、Carlo De Micheli、Paola Conti

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.029

  日期：2015.11

  Novel dipeptide-like rhodesain inhibitors containing the 3-bromoisoxazoline warhead in a constrained conformation were developed; some of them possess Ki values in the micromolar range. We studied the structure–activity relationship of these derivatives and we performed docking studies, which allowed us to find out the key interactions established by the inhibitors with the target enzyme. Biological

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。
• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。
• N-alkoxyamide conjugates as imaging agents
  申请人：Lantheus Medical Imaging, Inc.

  公开号：US09266846B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The present disclosure is directed to compounds, diagnostic agents, and related methods. In some cases, methods for treating patients are provided. More specifically, the disclosure provides compounds, diagnostic agents, and kits for detecting and/or imaging and/or monitoring elastin rich tissues. In addition, the disclosure provides methods of detecting and/or imaging and/or monitoring the presence of coronary plaque, carotid plaque, iliac/femoral plaque, aortic plaque, renal artery plaque, plaque of any arterial vessel, aneurism, vasculitis, other diseases of the arterial wall, and/or damage or structural changes in ligaments, uterus, lungs or skin, as indicated by changes in total vessel wall area, internal lumen size, and exterior arterial perimeter.

  本公开涉及化合物、诊断试剂和相关方法。在某些情况下，提供了治疗患者的方法。更具体地，该公开提供了用于检测和/或成像和/或监测富含弹性蛋白组织的化合物、诊断试剂和套件。此外，该公开提供了检测和/或成像和/或监测冠状动脉斑块、颈动脉斑块、髂动脉/股动脉斑块、主动脉斑块、肾动脉斑块、任何动脉血管的斑块、动脉瘤、血管炎、动脉壁的其他疾病以及/或损伤或韧带、子宫、肺或皮肤的结构变化的方法，这些变化可由总血管壁面积、内腔大小和外部动脉周长的变化所指示。
• Synthesis of β-Ketosulfonamides Derived from Amino Acids and Their Conversion to β-Keto-α,α-difluorosulfonamides via Electrophilic Fluorination
  作者：Jacob Soley、Edmond Chiu、Ryan Chung、Jeremy Green、Jason E. Hein、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02179

  日期：2017.10.20

  β-Ketosulfonamides derived from Boc or Cbz-protected amino acids bearing hydrophobic side chains were prepared in good to excellent yield by treating N-allyl, N-alkyl methanesulfonamides with n-BuLi, followed by reaction of the resulting carbanion with methyl esters of N-protected l-amino acids. The analogous reaction using the dianion derived from an N-alkyl methanesulfonamide proceeded in much lower

  通过处理β-Ketosulfonamides从Boc或衍生Cbz-保护的氨基酸轴承疏水性侧链以良好至优异的收率制备Ñ烯丙基，Ñ烷基methanesulfonamides与Ñ正丁基锂，接着用的甲酯所得到的碳负离子的反应Ñ -保护的1-氨基酸。使用源自N的二价阴离子的类似反应-烷基甲磺酰胺的产率要低得多。在CsF存在下，在DMF中于室温下使用Selectfluor进行β-酮磺酰胺的亲电氟化，反应时间为15-60分钟，可提供良好产率的β-酮-α，α-二氟磺酰胺。使用cat可以良好的产率除去烯丙基保护基。Pd（PPh）3）4和二甲基巴比妥酸。当以Cs 2 CO 3为碱进行氟化反应时，衍生自Val，Leu或Ile的β-酮磺酰胺给出了预期的β-酮-α，α-二氟磺酰胺，而衍生自Ala，Phe或hPhe的β-酮磺酰胺给出了亚氨基β-酮-α，α-二氟磺酰胺的水合物。