(+/-)-1,4,4-trimethyl-3-syn-oximino-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one | 73671-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1,4,4-trimethyl-3-syn-oximino-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one
• 英文别名: (+/-)-1,4,4-trimethyl-3-syn-oximino-6-exo-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 73671-73-5；73711-88-3；76946-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: SDBYJJZPKIMSDZ-VGIXGZPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4,4-trimethyl-3-anti-oximino-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one 、 (+/-)-1,4,4-trimethyl-3-syn-oximino-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(+/-)-1,4,4-trimethyl-3-oximino-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-2,4,4-trimethyl-cyclopentanone 在 lithium carbonate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (+/-)-1,4,4-trimethyl-3-syn-oximino-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8